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| Levamisol | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| (S)-6-fenil-2,3,5,6-tetrahidroimidazo[2,1-b][1,3]tiazol | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 14769-73-4 | |
| Código ATC | P02CE01 | |
| PubChem | 26879 | |
| DrugBank | APRD01067 | |
| ChemSpider | 25037 | |
| UNII | 2880D3468G | |
| KEGG | D08114 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C11H12N2S | |
| Peso mol. | 204,292 g/mol | |
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N\2=C1/SCCN1C[C@@H]/2c3ccccc3
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InChI=1S/C11H12N2S/c1-2-4-9(5-3-1)10-8-13-6-7-14-11(13)12-10/h1-5,10H,6-8H2/t10-/m1/s1
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| Datos físicos | ||
| Densidad | 1,31 g/cm³ | |
| P. de fusión | 230 °C (446 °F) | |
| Farmacocinética | ||
| Metabolismo | Hepático | |
| Vida media | 4.4-5.6 horas (bifásico) | |
| Datos clínicos | ||
| Vías de adm. | Oral | |
Levamisol, conocido también por su nombre comercial Ergamisol es un antihelmíntico e inmunomodulador que pertenece a una clase de derivados sintéticos del imidazotiazol. Fue descubierto en Janssen Pharmaceutica en 1966 y se ha usado en humanos fundamentalmente para el tratamiento de parásitos, aunque se ha estudiado en combinación con otras formas de quimioterapia para el cáncer de colon, melanoma y cáncer de cabeza y cuello. El fármaco fue retirado de los mercados de los EE. UU. en 2000 y de Canadá en 2003, debido al riesgo de efectos secundarios graves y la disponibilidad de otros medicamentos sustitutos más eficaces.[1][2]
En la actualidad, el levamisol permanece en uso en la medicina veterinaria como desparasitante para el ganado. También es cada vez más utilizada como adulterante de la cocaína vendida en los EE. UU. y Canadá, dando lugar a efectos secundarios graves.[3]
- ↑ Frederick, James (27 de noviembre de 2000). «Janssen discontinues Ergamisol». Drug Store News. Consultado el 13 de agosto de 2009.
- ↑ «Products Discontinued from the Market Since Publication of the 2000 CPS». Canadian Pharmacists Association. Archivado desde el original el 19 de septiembre de 2008. Consultado el 13 de agosto de 2009.
- ↑ Centers for Disease Control and Prevention (CDC) (diciembre de 2009). «Agranulocytosis associated with cocaine use - four States, March 2008-November 2009». MMWR Morb. Mortal. Wkly. Rep. 58 (49): 1381-5. PMID 20019655.