MDMA

MDMA
Nombre (IUPAC) sistemático
(RS)-1-(1,3-metilenodioxifen-5-il)-N-metilpropan-2-amina
Identificadores
Número CAS	42542-10-9
Código ATC	No adjudicado
PubChem	1615 CID 1615
DrugBank	DB01454
ChemSpider	1556
UNII	KE1SEN21RM
KEGG	D00110
ChEBI	1391
Datos químicos
Fórmula	C11H15NO2
Peso mol.	193,25 g/mol
SMILES CC(NC)CC1=CC=C(OCO2)C2=C1
InChI InChI=InChI=1S/C11H15NO2/c1-8(12-2)5-9-3-4-10-11(6-9)14-7-13-10/h3-4,6,8,12H,5,7H2,1-2H3 Key: SHXWCVYOXRDMCX-UHFFFAOYSA-N
Datos físicos
P. de fusión	~105 °C
P. de ebullición	147 °C (297 °F)
Farmacocinética
Metabolismo	Hepático: CYP450 participa ampliamente, especialmente CYP2D6
Vida media	(R)-MDMA: 5,8 ± 2,2 horas[1]​ (S)-MDMA: 3,6 ± 0,9 horas[1]​
Excreción	Renal
Datos clínicos
Cat. embarazo	C
Estado legal	S9 (AU) Lista III (CA) CD Lic (UK) Lista I (EUA)
Vías de adm.	Oral, sublingual, insuflación, inhalación (vaporización), inyección, rectal
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La MDMA (abreviación de su nombre semisistemático 3,4-metilendioximetanfetamina), usualmente conocida como éxtasis, cristal, o M,^[2]​ es una droga empatógena perteneciente a la familia de las anfetaminas sustituidas. Las rutas más comunes para su síntesis emplean la 3,4-metilenodioxifenil-2-propanona (MDP2P) como precursor.^[3]​ Su principal uso es como droga recreativa ilegal, debido a sus efectos fisiológicos, pues la MDMA actúa aumentando la actividad de los neurotransmisores dopamina, norepinefrina y especialmente de la serotonina en el cerebro.

El consumo de MDMA puede inducir euforia, sensación de intimidad con los demás y disminución de la ansiedad. Produce una pérdida de la timidez, volviendo al individuo más extrovertido, una sensación de alegría absoluta y de hiperactividad, aumento de la tensión muscular, dilatación de las pupilas, puede causar bruxismo y una pérdida parcial del sentimiento de dolor físico. Algunos estudios médicos han hallado algunos beneficios terapéuticos moderados para ciertos trastornos mentales,^[4]​ pero su uso a largo plazo se asocia a efectos adversos, como neurotoxicidad y deterioro cognitivo.^[4]​^[5]​ No tiene ningún uso médico reconocido, aunque existen evaluaciones en marcha para comprobar si tendría alguna utilidad clínica, pues aún se desconoce si sus potenciales beneficios podrían compensar su neurotoxicidad.^[6]​^[7]​ Aunque se puede consumir de diversas formas, la vía oral es la forma más habitual; por esta vía los efectos comienzan entre 30 y 60 minutos después de su consumo, llegando al «clímax» entre 75 y 120 minutos después; los efectos más potentes se mantienen hasta más de 3 horas.

Descubierta por Anton Köllisch cuando trabajaba para la farmacéutica Merck en 1912, no cobraría importancia hasta más de medio siglo después, cuando en la década de 1970 se empezó a popularizar su uso como droga recreativa y como fármaco en psicoterapia. A partir de entonces, la sustancia se fue ilegalizando a nivel internacional y en la actualidad la posesión de MDMA está prohibida en la mayoría de países del mundo, con algunas excepciones para la investigación científica y médica.^[8]​ En el año 2020, la Oficina de Naciones Unidas contra la Droga y el Delito estimó que unos 20 millones de personas, residentes principalmente en América del Norte y Europa, consumieron MDMA en todo el mundo por lo menos una vez en el último año;^[9]​ estas cifras son similares a las de los usuarios de cocaína, anfetaminas sustituidas y opiáceos, aunque considerablemente menores que las de usuarios de cannabis.^[10]​ El consumo de éxtasis está a menudo asociado al ocio, sobre todo a fiestas nocturnas de música electrónica —como por ejemplo raves—, lejos de sus orígenes psicoterapéuticos.^[11]​

1. ↑ ^{a b} «3,4-metilendioximetanfetamina». Hazardous Substances Data Bank (en inglés). U.S. National Library of Medicine. 28 de agosto de 2008. Consultado el 20 de mayo de 2015. 
2. ↑ 20minutos (10 de noviembre de 2022). «El 'cristal' repunta entre los jóvenes españoles y los especialistas advierten: "Con antidepresivos puede ser mortal"». www.20minutos.es - Últimas Noticias. Consultado el 22 de enero de 2024. 
3. ↑ Error en la cita: Etiqueta <ref> no válida; no se ha definido el contenido de las referencias llamadas TODO
4. ↑ ^{a b} Meyer, Jerrold S (21 de noviembre de 2013). «3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA): current perspectives» (en inglés). US National Library of Medicine National Institutes of Health. Consultado el 20 de mayo de 2015. 
5. ↑ Parrott, Andrew C. (1 de enero de 2014). «The Potential Dangers of Using MDMA for Psychotherapy». Journal of Psychoactive Drugs 46 (1): 37-43. ISSN 0279-1072. PMID 24830184. doi:10.1080/02791072.2014.873690. Consultado el 10 de diciembre de 2015. 
6. ↑ Turner, Amy (4 de mayo de 2008). «Ecstasy is the key to treating PTSD». The Times. Consultado el 12 de mayo de 2010. 
7. ↑ «Ecstasy to be tested on terminal cancer patients.» 28 de diciembre del 2004. Associated Press.
8. ↑ Error en la cita: Etiqueta <ref> no válida; no se ha definido el contenido de las referencias llamadas :17
9. ↑ Error en la cita: Etiqueta <ref> no válida; no se ha definido el contenido de las referencias llamadas ONU16
10. ↑ Mohan, J. (2014). «World Drug Report 2014» (en inglés). Oficina de Naciones Unidas contra la Droga y el Delito (ONU). Consultado el 20 de mayo de 2015. 
11. ↑ Neuroscience of Psychoactive Substance Use and Dependence. Organización Mundial de la Salud. 2004. p. 97. ISBN 978-92-4-156235-5. Consultado el 20 de mayo de 2015.