Mirceno

 
Mirceno
Nombre IUPAC
7-Methyl-3-methylene-1,6-octadiene
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C10H16 
Identificadores
Número CAS 123-35-3[1]
Número RTECS RG5365000
ChEBI 17221
ChEMBL 455491
ChemSpider 28993
PubChem 31253
UNII 3M39CZS25B
KEGG C06074
CC(=CCCC(=C)C=C)C
Propiedades físicas
Masa molar 136,23 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El mirceno,[2]​ o β-mirceno, es un compuesto orgánico olefínico natural . Se clasifica como un hidrocarburo, más precisamente como un monoterpeno. Los terpenos son dímeros de isopreno, y mirceno es uno de los más importantes. Es un componente del aceite esencial de varias plantas, incluyendo Laurus nobilis, cannabis,[3]ylang-ylang, tomillo, perejil,[4]​ y lúpulo.[5][6]​ Se produce principalmente semi-sintéticamente a partir de la myrcia, de la cual recibe su nombre. Se trata de un intermedio clave en la producción de varias fragancias. α-mirceno es el nombre para el isómero estructural 2-metil-6-metileno-1,7-octadieno, que no se encuentra en la naturaleza y se utiliza poco.[7]

  1. Número CAS
  2. Merck Index, 11th Edition, 6243
  3. Aizpurua-Olaizola, Oier; Soydaner, Umut; Öztürk, Ekin; Schibano, Daniele; Simsir, Yilmaz; Navarro, Patricia; Etxebarria, Nestor; Usobiaga, Aresatz (2 de febrero de 2016). «Evolution of the Cannabinoid and Terpene Content during the Growth of Cannabis sativa Plants from Different Chemotypes». Journal of Natural Products (en inglés). doi:10.1021/acs.jnatprod.5b00949. Consultado el 18 de febrero de 2016. 
  4. «Orav et al. (12/01/2003) "Composition of the essential oil of dill, celery, and parsley from Estonia", Estonian Academy of Sciences: Chemistry». Archivado desde el original el 5 de noviembre de 2013. Consultado el 18 de abril de 2014. 
  5. Chyau, C.-C.; Mau, J.-L.; Wu, C.-M. (1996). «Characteristics of the Steam-Distilled Oil and Carbon Dioxide Extract of Zanthoxylum simulans Fruits». Journal of Agricultural and Food Chemistry 44 (4): 1096-1099. doi:10.1021/jf950577d. 
  6. Tinseth, G. (January–February 1993). «Hop Aroma and Flavor». Brewing Techniques. 
  7. Behr, A.; Johnen, L. (2009). «Myrcene as a Natural Base Chemical in Sustainable Chemistry: A Critical Review». ChemSusChem 2 (12): 1072-1095. PMID 20013989. doi:10.1002/cssc.200900186. 

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