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| N,N-dimetilformamida (DMFA) | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| N,N-dimetilformamida | ||
| General | ||
| Otros nombres |
DMF dimetilformamida | |
| Fórmula molecular | C3H7NO | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 68-12-2[1] | |
| Número RTECS | LQ2100000 | |
| ChEBI | 17741 | |
| ChEMBL | CHEMBL268291 | |
| ChemSpider | 5993 | |
| DrugBank | DB01844 | |
| PubChem | 5993 | |
| UNII | 8696NH0Y2X | |
| KEGG | C03134 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido claro | |
| Densidad | 944 kg/m³; 0,944 g/cm³ | |
| Masa molar | 73,09 g/mol g/mol | |
| Punto de fusión | 212 K (−61 °C) | |
| Punto de ebullición | 426 K (153 °C) | |
| Viscosidad | 0.92 cP a 20 °C | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | Miscible | |
| Momento dipolar | 3,86 a 25 °C D | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 331 K (58 °C) | |
| NFPA 704 |
2
1
0
| |
| Frases R | R61 R20/21 R36 | |
| Frases S | S53 S45 | |
| Frases H | H312+H332, H319, H360D | |
| Riesgos | ||
| Más información | Exceptuando donde se diga algo distinto, todos los datos están dados bajo las condiciones del estado estándar (25 °C, 100 kPa). | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La N,N-dimetilformamida (o dimetilformamida), es un compuesto orgánico de fórmula (CH3)2-N-CHO. Comúnmente abreviado como DMF (aunque este acrónimo también se usa a veces para el dimetilfurano), este líquido incoloro es miscible en agua y la mayoría de componentes orgánicos. La DMF es utilizada como disolvente para reacciones químicas. Es muy utilizada como disolvente de polímeros que presenten alta asociación intermolecular por puentes de hidrógeno, como algunos poliuretanos. En algunos casos se suele emplear de manera similar a la N,N-Dimetilacetamida (DMAc) o la N-Metilpirrolidona (NMP), aunque los puntos de ebullición son distintos. Estos tres disolventes son denominados "disolventes amídicos" por contener un grupo amida en su estructura química.
La dimetilformamida pura es inodora, mientras que si está degradada presenta un cierto olor a pescado debido a la impureza de la dimetilamina. Su nombre proviene del hecho de ser un derivado de la formamida, la amida del ácido fórmico.
La dimetilformamida es un disolvente polar con un alto punto de ebullición. Facilita las reacciones que siguen mecanismos polares, como es el caso de las reacciones SN2. La dimetilformamida puede ser sintetizada a partir de formiato de metilo y dimetilamina o mediante reacciones con dimetilamina y monóxido de carbono.[2] No es estable en presencia de bases fuertes como el hidróxido sódico o ácidos fuertes como el ácido clorhídrico o ácido sulfúrico y se hidroliza en ácido fórmico y dimetilamina, especialmente a altas temperaturas.
- ↑ Número CAS
- ↑ Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe (2003). Industrial Organic Chemistry: Important Raw Materials and Intermediates. Wiley-VCH. pp. 45–46. ISBN 3527305785.