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| Nefazodona | ||
|---|---|---|
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| 1-(3-[4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl]propyl)-3-ethyl-4-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 83366-66-9 | |
| PubChem | 4449 | |
| DrugBank | DB01149 | |
| ChemSpider | 4294 | |
| UNII | 59H4FCV1TF | |
| KEGG | D08257 | |
| ChEBI | 7494 | |
| ChEMBL | 623 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C25H32N5ClO2 | |
| Peso mol. | 470.01 g·mol−1 | |
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Clc4cccc(N3CCN(CCCN1/N=C(\N(C1=O)CCOc2ccccc2)CC)CC3)c4
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InChI=1S/C25H32ClN5O2/c1-2-24-27-31(25(32)30(24)18-19-33-23-10-4-3-5-11-23)13-7-12-28-14-16-29(17-15-28)22-9-6-8-21(26)20-22/h3-6,8-11,20H,2,7,12-19H2,1H3
Key: VRBKIVRKKCLPHA-UHFFFAOYSA-N | ||
| Sinónimos | BMY-13754-1; MJ-13754-1 | |
| Farmacocinética | ||
| Biodisponibilidad | 20% (variable)[1] | |
| Unión proteica | 99% (flojamente)[1] | |
| Metabolismo | Hígado (CYP3A4, CYP2D6)[2] | |
| Vida media |
• Nefazodone: 2–4 horas[1] • Hidroxinefazodona: 1.5–4 horas[1] • Triazoledione: 18 horas[1] • M-cpp: 4–8 horas[1] | |
| Excreción |
Orina: 55% Heces: 20–30% | |
| Datos clínicos | ||
| Estado legal | S4 (AU) | |
| Vías de adm. | Oral | |
Nefazodona (Dutonin, Nefadar, Serzone) es un antidepresivo registrado por Bristol-Myers Squibb. Su venta estuvo interrumpida en 2003 en algunos países debido a una incidencia rara de hepatotoxicidad (daño de hígado), que podía dirigir a la necesidad de un trasplante de hígado, o incluso la muerte. La incidencia de daño de hígado severo es aproximadamente de 1 en cada 250,000 a 300,000 paciente-años.[3] El 14 de junio de 2004, Bristol-Myers Squibb interrumpió la venta de Serzone en los Estados Unidos y Canadá.[4] Muchas formulaciones genéricas de nefazodona están todavía disponibles.[5]
- ↑ a b c d e f Alan F. Schatzberg, M.D.; Charles B. Nemeroff, M.D., Ph.D. (2017). The American Psychiatric Association Publishing Textbook of Psychopharmacology, Fifth Edition (en inglés). American Psychiatric Pub. pp. 460-. ISBN 978-1-58562-523-9.
- ↑ Gian Maria Pacifici; Olavi Pelkonen (24 de mayo de 2001). Interindividual Variability in Human Drug Metabolism. CRC Press. pp. 103-. ISBN 978-0-7484-0864-1.
- ↑ Rxlist.com: "Nefazodone Prescribing Information" Archivado el 25 de agosto de 2008 en Wayback Machine., accessed 8 January 2007.
- ↑ Bootie Cosgrove-Mather for CBS News.
- ↑ FDA Orange Book, accessed 15 January 2006.