Protoporfirina IX

Protoporfirina IX
General
Fórmula semidesarrollada	C34H34N4O4
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	553-12-8[1]​
ChEBI	15430
ChEMBL	267548
ChemSpider	10469486
DrugBank	DB02285
PubChem	4971
UNII	C2K325S808
KEGG	C02191
SMILES CC\1=C(/C/2=C/C3=N/C(=C\C4=C(C(=C(N4)/C=C\5/C(=C(C(=N5)/C=C1\N2)C=C)C)C=C)C)/C(=C3CCC(=O)O)C)CCC(=O)O
InChI InChI=1S/C34H34N4O4/c1-7-21-17(3)25-13-26-19(5)23(9-11-33(39)40)31(37-26)16-32-24(10-12-34(41)42)20(6)28(38-32)15-30-22(8-2)18(4)27(36-30)14-29(21)35-25/h7-8,13-16,35,38H,1-2,9-12H2,3-6H3,(H,39,40)(H,41,42)/b25-13-,26-13-,27-14-,28-15-,29-14-,30-15-,31-16-,32-16- Key: KSFOVUSSGSKXFI-UJJXFSCMSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	562,258006 g/mol
[editar datos en Wikidata]

La protoporfirina IX es un compuesto orgánico, específicamente una porfirina, que juega una función importante en organismos vivientes como precursor a otros compuestos críticos como la hemoglobina y clorofila. Es un sólido profundamente coloreado, que no es soluble en agua básica. El nombre se abrevia a menudo como PPIX.

La molécula de protoporfirina IX contiene el núcleo de porfina, un tetrapirrol macrociclo que muestra un carácter aromático marcado. La molécula es esencialmente planar, excepto por los enlaces N-H, que están doblados fuera del plano de los anillos, en direcciones (trans) opuestas.^[2]​

El término general de protoporfina refiere a los derivados de la porfina que tiene reemplazados los átomos exteriores de hidrógeno en los cuatro anillos pirrol, por cuatro grupos metilo −CH3 (M), dos grupos vinilo −CH=CH2 (V), y dos grupos de ácido propiónico −CH2−CH2−COOH (P). El número romano "IX" indica que estas cadenas ocurren en el orden circular MV-MV-MP-PM alrededor del ciclo exterior.

1. ↑ Número CAS
2. ↑ Winslow S. Caughey, James A. Ibers (1977). «Crystal and Molecular Structure of the Free Base Porphyrin, Protoporphyrin IX Dimethyl Ester». J. Am. Chem. Soc. 99: 6639-6645. doi:10.1021/ja00462a027.