Back حمض التورين Arabic Taurin Azerbaijani تائورین AZB Таўрын Byelorussian Таурин Bulgarian Taurin BS Taurina Catalan Taurin Czech Taurin Danish Taurin German

Taurina

 
Taurina
Nombre IUPAC
Ácido 2-amino-etano-sulfónico
General
Otros nombres Taurina
Fórmula semidesarrollada NH2-CH2-CH2-SO3H
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C2H7NO3S
Identificadores
Número CAS 107-35-7[1]​
ChEBI 507393 15891, 507393
ChEMBL CHEMBL239243
ChemSpider 1091
DrugBank DB01956
PubChem 4068592 1123, 4068592
UNII 1EQV5MLY3D
KEGG C00245 D00047, C00245
InChI=InChI=1S/C2H7NO3S/c3-1-2-7(4,5)6/h1-3H2,(H,4,5,6)
Key: XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad 1734 kg/m³; 1,734 g/cm³
Masa molar 125,14 g/mol g/mol
Punto de fusión 578,26 K (305 °C)
Propiedades químicas
Acidez 1.5 pKa
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La taurina es un compuesto orgánico que interviene en la formación de la bilis y en otras muchas funciones.[2]​[3]​ Sin embargo, su presencia como alimento (en esos mismos tejidos) es baja[4]​ y es sintetizada por casi todos los organismos.[5]​

En ciertas condiciones, los organismos no la logran sintetizar y por ese motivo se la considera semiesencial o circunstancialmente esencial. Similarmente, los felinos, incluidos los gatos, no la producen y debe estar incluida en su dieta. El aporte dietético de taurina es importante desde los animales marinos, tanto mariscos como pescados; también se la produce en forma sintética.

Siendo un precursor químico de la bilis, su insuficiencia ralentiza la digestión. Asimismo, se han observado trastornos y síntomas cardiocirculatorios como hipertensión o dolor torácico así como disfunción renal y anomalías del crecimiento.[6]​ Se han descubierto una variedad de funciones en el sistema nervioso central desde su desarrollo, en la citoprotección y el daño severo a las neuronas de la retina cuando no es suficiente.[7]​ Su exceso incrementa la cantidad de ácido úrico y causa artritis.

Su nombre deriva del latín taurus (que significa «toro») porque fue aislada por primera vez de la bilis del toro en 1827 por los científicos alemanes: Friedrich Tiedemann y Leopold Gmelin. Se ha determinado la presencia de la taurina en algunos pequeños polipéptidos, pero hasta el momento no se ha identificado ninguna aminoacil ARNt sintetasa responsable de incorporarla en las proteínas.[8]​

En la literatura científica muchas veces se la clasifica como un aminoácido,[9]​[10]​[11]​ pero al carecer del grupo carboxilo, no es estrictamente uno.[4]​[12]​ Es un derivado del aminoácido cisteína que contiene el grupo tiol;[4]​ y es el único ácido sulfónico natural conocido.[13]​

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Bouckenooghe T, Remacle C, Reusens B (2006). «Is taurine a functional nutrient?». Curr Opin Clin Nutr 9 (6): 728-733. 
  3. ↑ Brosnan J, buffalo bill Brosnan M (2006). «The sulfur-containing amino acids: an overview.». J Nutr 136 (6 Suppl): 1636S-40S. PMID 16702333. 
  4. ↑ a b c «taurina». Real Academia Nacional de Medicina de España. 
  5. ↑ doi 10.1002/0471238961.1921120620211212.a01
  6. ↑ Nutrición hospitalaria.pdf http://www.nutricionhospitalaria.com/pdf/3337.pd (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
  7. ↑ ://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3501277/
  8. ↑ Lahdesmaki, P (1987). «Biosynthesis of taurine peptides in brain cytoplasmic fraction in vitro.». Int J Neuroscience 37 (1-2): 79-84. S
  9. ↑ Stapleton, PP; L O'Flaherty, HP Redmond, and DJ Bouchier-Hayes (1998). «Host defense--a role for the amino acid taurine?». Journal of Parenteral and Enteral Nutrition 22 (1): 42-48. doi:10.1177/014860719802200142. 
  10. ↑ Weiss, Stephen J.; Roger Klein, Adam Slivka, and Maria Wei (1982). «Chlorination of Taurine by Human Neutrophils». Journal of Clinical Investigation 70 (3): 598-607. PMC 370261. doi:10.1172/JCI110652. 
  11. ↑ Kirk, Kiaran; and Julie Kirk (1993). «Volume-regulatory taurine release from a human heart cancer cell line». FEBS Letters 336 (1): 153-158. doi:10.1016/0014-5793(93)81630-I. 
  12. ↑ Carey, Francis A. (2006) [1987]. Organic Chemistry (6th ed. edición). New York: McGraw Hill. pp. 1149. ISBN 0-07-282837-4. «Amino acids are carboxylic acids that contain an amine function.» 
  13. ↑ name=kirk>Tully, Paul S. Sulfonic Acids. In Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. Published online 2000
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