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| Telitromicina | ||
|---|---|---|
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| Identificadores | ||
| Número CAS | 191114-48-4 | |
| PubChem | 5462516 | |
| DrugBank | DB00976 | |
| ChemSpider | 2273373 | |
| UNII | KI8H7H19WL | |
| KEGG | D01078 | |
| ChEBI | 29688 | |
| ChEMBL | 1136 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C43H65N5O10 | |
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InChI=1S/C43H65N5O10/c1-12-33-43(8)37(48(41(53)58-43)19-14-13-18-47-23-31(45-24-47)30-16-15-17-44-22-30)27(4)34(49)25(2)21-42(7,54-11)38(28(5)35(50)29(6)39(52)56-33)57-40-36(51)32(46(9)10)20-26(3)55-40/h15-17,22-29,32-33,36-38,40,51H,12-14,18-21H2,1-11H3/t25-,26-,27+,28+,29-,32+,33-,36-,37-,38-,40+,42-,43-/m1/s1
Key: LJVAJPDWBABPEJ-PNUFFHFMSA-N | ||
La telitromicina es el primer cetólido antibiótico de uso clínico, y se comercializa como Ketek. Se emplea para tratar la neumonía adquirida comunitaria de baja o moderada severidad. Se patentó en 1994 y fue aprobado para uso médico en 2001.[1] Los usos aprobados del fármaco se restringieron drásticamente al principio de 2007, al surgir importantes dudas sobre su seguridad.
La telitromicina es un derivado semisintético de la eritromicina. Se produce mediante la sustitución de una cetona por cladinosa y la adición de un anillo de carbamato en el anillo de lactona. El anillo de carbamato también cuenta con un residuo alquilo-arilo. Además, el carbono en la posición 6 está metilado, al igual que en la claritromicina, para conseguir que el compuesto sea más estable en el ambiente ácido del estómago, lo que facilita la administración por vía oral.
- ↑ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (en inglés). John Wiley & Sons. p. 499. ISBN 9783527607495.