La temporada 1999 de la FedEx CART Championship Series (FedEx la marca de correos como patrocinador de la serie), fue la veintiunava temporada de la Championship Auto Racing Teams y del Campeonato de Monoplazas de Estados Unidos, se corrieron 20 carreras, comenzando en Miami, Florida, el 21 de marzo y concluyendo en Fontana, California, el 31 de octubre. El campeón de la FedEx CART World Championship Series fue el colombiano Juan Pablo Montoya, quien también se destacó como el novato del año. Fue una temporada trágica ya que fallecieron dos pilotos, el canadiense Greg Moore en Fontana, y el uruguayo Gonzalo Rodríguez en las prácticas previas al Gran Premio de Monterrey en California.
Juan Pablo Montoya Fue el Novato del Año y también Ganador de la FedEx CART World Championship Series en la temporada 1999.