Tetraciclina | ||
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Nombre (IUPAC) sistemático | ||
(2Z,4S,4aS,5aS,12aS)-2-(amino-hydroxymethylidene)-4-dimethylamino-6,10,11,12a-tetrahydroxy-6-methyl-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-1,3,12-trione | ||
Identificadores | ||
Número CAS | 60-54-8 | |
Código ATC | J01AA07 | |
PubChem | 5497101 | |
DrugBank | DB00759 | |
ChEBI | 27902 | |
Datos químicos | ||
Fórmula | C22H24N2O 8 | |
Peso mol. | 444.4 g/mol | |
Farmacocinética | ||
Vida media | 6 - 11 horas | |
Excreción | Fecal y renal | |
Las tetraciclinas constituyen un grupo de antibióticos, unos naturales y otros obtenidos por semisíntesis, que abarcan un amplio espectro en su actividad antimicrobiana. Químicamente son derivados de la naftacenocarboxamida policíclica, con un núcleo tetracíclico del que deriva el nombre del grupo.
Las tetraciclinas naturales se extraen de las bacterias del género Actinomyces. De Streptomyces aurofaciens se extraen la clortetraciclina y la demetilclortetraciclina, de Streptomyces rimosus se extrae la oxitetraciclina, y la tetraciclina, representante genérico del grupo, se puede extraer del Streptomyces viridifaciens, aunque también se puede obtener de forma semisintética. Una característica común al grupo es su carácter anfotérico, que le permite formar sales tanto con ácidos como con bases, utilizándose usualmente los clorhidratos solubles.
Presentan fluorescencia a la luz ultravioleta y tienen la capacidad de quelar metales di o trivalentes, como el calcio, manganeso, o magnesio.[1]
Es uno de los antibacterianos más experimentados. Ya en 1953, se recoge la aprobación de su nomenclatura en la farmacopea británica.[2] Su uso se extendió rápidamente, de manera que ya en 1955 se hablaba de cepas resistentes a la tetraciclina y la clortetraciclina.[3] A finales del año 2008, PubMed recoge más de 14 000 artículos sobre estos antibióticos.