Tiol

En química orgánica, un tiol es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un átomo de azufre y un átomo de hidrógeno (-SH). Siendo el azufre análogo de un grupo hidroxilo (-OH), este grupo funcional es llamado grupo tiol o grupo sulfhidrilo. Los tioles son el análogo azufrado de los alcoholes (es decir, el azufre ocupa el lugar del oxígeno en el grupo hidroxilo (−OH) de un alcohol), y la palabra es una mezcla de "tio-" con "alcohol".

Muchos tioles tienen un fuerte olor que recuerda al del ajo o al de los huevos podridos. Los tioles se utilizan como odorantes para ayudar en la detección de gas natural (que en estado puro es inodoro), y el "olor a gas natural" se debe al olor del tiol utilizado como odorante. Los tioles se denominan a veces mercaptanos ( /mərˈkæptæn/)^[1]​ o compuestos de mercapto',^[2]​^[3]​^[4]​ término introducido en 1832 por William Christopher Zeise y que deriva del latín. mercurio captāns ('mercurio captador')^[5]​ porque el grupo tiolato (RS−
) se une muy fuertemente a los compuestos de mercurio.^[6]​ Tradicionalmente los tioles son denominados mercaptanos.

1. ↑ Dictionary Reference: mercaptano Archivado el 5 de marzo de 2016 en Wayback Machine.
2. ↑ Patai, Saul, ed. (1974). La química del grupo tiol. Parte 1. London: Wiley. ISBN 9780470771310. doi:10.1002/9780470771310. 
3. ↑ Patai, Saul, ed. (1974). La química del grupo tiol. Part 2. London: Wiley. ISBN 9780470771327. doi:10.1002/9780470771327. 
4. ↑ R. J. Cremlyn (1996). An Introduction to Organosulfur Chemistry. Chichester: John Wiley and Sons. ISBN 978-0-471-95512-2. 
5. ↑ Oxford American Dictionaries (Mac OS X Leopard).
6. ↑ Véase:
   • Zeise, William Christopher (1834). d00004546r&view=1up&seq=131 «Mercaptanet, med bemaerkninger over nogle andre nye producter af svovelvinsyresaltene, som og af den tunge vinolie, ved sulfureter» [Mercaptano, con observaciones sobre algunos otros nuevos productos de sales de sulfato de hidrógeno de etilo, así como de aceite pesado de vino, por medio de sulfuro de hidrógeno]. Kongelige Danske Videnskabers Selskabs Skrifter. 4ª serie (en danés) 6: 1-70.  En la p. 13 se acuña la palabra "mercaptano".
   • Traducción alemana: Zeise, W. C. (1834). &view=1up&seq=383 «Das Mercaptan, nebst Bermerkungen über einige neue Producte aus der Einwirkung der Sulfurete auf weinschwefelsaure Salze und auf das Weinöl» [Mercaptano junto con comentarios sobre algunos nuevos productos del efecto del sulfuro de hidrógeno en sales de sulfato de etilo ((C₂H₅)HSO₄) y aceite pesado de vino (una mezcla de sulfato de dietilo, sulfito de dietilo, y etileno polimerizado)]. Annalen der Physik und Chemie. 2da serie (en alemán) 31 (24): 369-431.  De p. 378: " ... nenne ich den vom Quecksilber aufgenommenen Stoff Mercaptum (von: Corpus mercurio captum) ... " ( ... I name the substance [that is] absorbed by mercury "mercaptum" (from: the body (substance) [that] has been absorbed by mercury) ... )
   • La traducción alemana se reproduce en:Zeise, W. C. (1834). ;view=1up;seq=267 «Das Mercaptan, nebst Bemerkungen über einige andere neue Erzeugnisse der Wirkung schwefelweinsaurer Salze, wie auch des schweren Weinöls auf Sulphurete». Journal für Praktische Chemie 1 (1): 257-268, 345-356, 396-413, 457-475. doi:10.1002/prac.18340010154. 
   • Resumido en: Zeise, W. C. (1834). «Ueber das Mercaptan» [Sobre el mercaptano]. Annalen der Pharmacie 11 (1): 1-10. doi:10.1002/jlac.18340110102. Archivado desde el original el 20 de marzo de 2015. 
   • Zeise, William Christopher (1834). archive.org/web/20150320194543/http://books.google.com/books?id=1Jc5AAAAcAAJ&pg=PA87 «Sur le mercaptan; avec des observations sur d'autres produits resultant de l'action des sulfovinates ainsi que de l'huile de vin, sur des sulfures metalliques» [Sobre el mercaptano; with observations on other products resulting from the action of sulfovinates [typically, ethyl hydrogen sulfate] as well as oil of wine [a mixture of diethylsulfate and ethylene polymers] on metal sulfides]. Annales de Chimie et de Physique 56: 87-97. Archivado desde id=1Jc5AAAAcAAJ&pg=PA87 el original el 20 de marzo de 2015.  "El mercaptano (etiltiol) fue descubierto en 1834 por el profesor de química danés William Christopher Zeise (1789-1847). Lo llamó "mercaptano", una contracción de "corpus mercurio captans" (sustancia captadora de mercurio) [p. 88], porque reaccionaba violentamente con el óxido de mercurio(II) ("deutoxide de mercure") [p. 92].
   • El artículo en Annales de Chimie et de Physique (1834) fue traducido del artículo alemán: Zeise (1834). «Das Mercaptan, nebst Bemerkungen über einige neue Producte aus der Einwirkung der Sulfurete auf weinschwefelsaure Salze und auf das Weinöl». Annalen der Physik und Chemie 107 (27): 369-431. Bibcode:1834AnP...107..369Z. doi:10.1002/andp.18341072402. Archivado desde el original el 20 de marzo de 2015.  Parámetro desconocido |primero= ignorado (se sugiere |nombre=) (ayuda)