Tolnaftato

Tolnaftato
Nombre (IUPAC) sistemático
O-naftaleno-2-il N-metil-N-(3-metilfenyl)carbamotioato
Identificadores
Número CAS	2398-96-1
Código ATC	D01AE18
PubChem	5510
PubChemSID	46505456
DrugBank	DB00525
Datos químicos
Fórmula	C19H17NOS
Peso mol.	307.411 g/mol
SMILES CC1=CC(=CC=C1)N(C)C(=S)OC2=CC3=CC=CC=C3C=C2
Sinónimos	Naftiomato.
Datos clínicos
Estado legal	OTC (Venta sin receta como monofármaco, combinación, o a dosis bajas) (MEX)
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El Tolnaftato es un derivado tiocarbámico, con propiedades fungicidas o fungistáticas. Es un inhibidor selectivo, reversible y no competitivo de la escualeno-2,3-epoxidasa unida a la membrana, una enzima implicada en la biosíntesis del ergosterol. Este punto de acción fue confirmado por la inhibición directa de la enzima en Candida albicans.^[1]​ La inhibición conduce a la acumulación de escualeno y a una deficiencia en ergosterol, un componente esencial de las paredes celulares de los hongos, lo que aumenta la permeabilidad de la membrana, y que altera la organización celular causando la muerte de las células. Además, el tolnaftato también puede distorsionar las hifas y obstaculiza el crecimiento micelial en hongos susceptibles.^[2]​

1. ↑ Ryder, NS; Frank, I; Dupont, MC (Mayo de 1986). «Ergosterol biosynthesis inhibition by the thiocarbamate antifungal agents tolnaftate and tolciclate.». Antimicrobial agents and chemotherapy 29 (5): 858-60. PMID 3524433. Consultado el 9 de febrero de 2018. 
2. ↑ National Institutes of Health. «Tolnaftate (Code C47763)» (en inglés). U.S. Department of Health and Human Services. Consultado el 9 de febrero de 2018.