Trifenilfosfano

 
Trifenilfosfano
Nombre IUPAC
Trifenilfosfano[1]
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C18H15P 
Identificadores
Número CAS 603-35-0[2]
Número RTECS SZ3500000
ChEBI 183318
ChEMBL CHEMBL1448331
ChemSpider 11283
PubChem 11776
UNII 26D26OA393
c1ccccc1P(c2ccccc2)c3ccccc3
Propiedades físicas
Apariencia Sólido blanco
Densidad 1,1 kg/; 0,0011 g/cm³
Masa molar 262,091 g/mol
Punto de fusión 80 °C (353 K)
Punto de ebullición 377 °C (650 K)
Índice de refracción (nD) 1.59; εr, etc.
Propiedades químicas
Acidez 7.64[3]​ (pKa de ácido conjugado en acetonitrilo) pKa
Solubilidad en agua Insoluble
Solubilidad solventes orgánicos
Momento dipolar 1.4 - 1.44 D[4]D
Peligrosidad
SGA
Punto de inflamabilidad 180 K (−93 °C)
NFPA 704

1
2
2
 
Frases H H302, H317, H350, H412
Frases P P201, P202, P261, P264, P272, P273,
P280,P281,P301+312,P302+352,P308+313,
P321, P330,P333+313,P363,P405,P501
Riesgos
LD50 750 mg/kg (rata, oral); 4.000 mg/kg (conejo, dérmico)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El trifenilfosfano (nombre aceptado por la IUPAC, tradicionalmente llamado trifenilfosfina) es un sólido incoloro, insoluble en agua y soluble en muchos disolventes orgánicos apolares como el benceno, y polares como el diclorometano, el cloroformo etc. Consta de un átomo de fósforo (III) unido a tres grupos fenilo. En disolución al aire el fósforo es oxidado lentamente para dar óxido de trifenilfosfina.

  1. International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 431. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069. 
  2. Número CAS
  3. Haav, Kristjan; Saame, Jaan; Kütt, Agnes; Leito, Ivo (2012). «Basicity of Phosphanes and Diphosphanes in Acetonitrile». European Journal of Organic Chemistry 2012 (11): 2167-2172. ISSN 1434-193X. doi:10.1002/ejoc.201200009. 
  4. Warchol, M.; Dicarlo, E. N.; Maryanoff, C. A.; Mislow, K. (1975). «Evidence for the Contribution of the Lone Pair to the Molecular Dipole Moment of Triarylphosphines». Tetrahedron Letters 16 (11): 917-920. doi:10.1016/S0040-4039(00)72019-3. 

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