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| Trimetilamina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Trimetilamina | ||
| General | ||
| Otros nombres | N,N-dimetilmetanamina | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular |
N(CH 3) 3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 75-50-3[1] | |
| ChEBI | 18139 | |
| ChEMBL | CHEMBL439723 | |
| ChemSpider | 1114 | |
| PubChem | 1146 | |
| UNII | LHH7G8O305 | |
| KEGG | C00565 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia |
Incoloro Olor penetrante y desagradable | |
| Densidad | 67 kg/m³; 67 g/cm³ | |
| Masa molar | 59,11 g/mol | |
| Punto de fusión | 155,35 K (−118 °C) | |
| Punto de ebullición | 276,02 K (3 °C) | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 9,87 pKa | |
| Peligrosidad | ||
| NFPA 704 |
4
2
0
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| Frases R | R12, R20/22, R34 | |
| Frases S | (S1/2), S3, S16, S26, S29, S36/37/39, S45 | |
| Riesgos | ||
| Riesgos principales | Riesgos | |
| Ingestión | Es peligroso. Síntomas incluyen náusea y vómitos; daño a los labios, boca y esófago. | |
| Inhalación | Los vapores son muy irritantes. | |
| Piel | Disoluciones concentradas pueden producir quemaduras severas. | |
| Ojos | Puede causar daños permanentes, incluso en cantidades pequeñas. | |
| Más información | Hazardous Chemical Database | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La trimetilamina es un compuesto orgánico que tiene como fórmula N(CH
3)
3; por lo tanto su estructura química se encuentra formada por un átomo de nitrógeno, tres de carbono y nueve de hidrógeno. Se trata de una amina terciaria, inflamable e higroscópica. En bajas concentraciones presenta un fuerte olor a pescado manido (que ya no es fresco), mientras que a altas concentraciones tiene un olor similar al del amoníaco.
A temperatura ambiente (25 °C) se presenta como un gas, y se comercializa usualmente en cilindros presurizados o en disolución acuosa al 40 %, ya que al igual que el amoníaco es muy soluble en ese líquido.
La trimetilamina es un producto de la descomposición de animales y plantas. Es la principal sustancia responsable del olor desagradable asociado al pescado descompuesto, a algunas infecciones (como las infecciones vaginales tipo tricomoniasis o Gardnerella), y al mal aliento. Además se encuentra asociada a la toma de grandes dosis de colina y carnitina.
La trimetilamina es una base nitrogenada y puede ser protonada con facilidad para formar el catión trimetilamonio. El cloruro de trimetilamonio es un sólido incoloro e higroscópico obtenido de la reacción con el ácido clorhídrico. La trimetilamina es un buen nucleófilo, y ese tipo de reacción es la base de la mayoría de sus aplicaciones.
La trimetilamina se utiliza para la síntesis de colina, hidróxido de tetrametilamonio, reguladores del crecimiento de plantas, resinas de intercambio fuertemente básicas, y como agentes aparejadores para el teñido.2
El análisis de TMA (trimetilamina) es utilizado para determinar el deterioro organoléptico de los pescados. Igualmente los sensores de gases utilizados para comprobar la frescura del pescado, se basan en la detección de trimetilamina.