Tropinona

Tropinona
Nombre IUPAC
8-Metil-8-azabiciclo[3.2.1]octan-3-ona
General
Otros nombres	3-Tropinona
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C8H13NO
Identificadores
Número CAS	532-24-1[1]​
ChEBI	16656
ChemSpider	393722
DrugBank	DB01874
PubChem	446337
UNII	2A8CC8KA5F
SMILES CN1[C@@H]2CC[C@H]1CC(=O)C2
InChI InChI=1S/C8H13NO/c1-9-6-2-3-7(9)5-8(10)4-6/h6-7H,2-5H2,1H3/t6-,7+ Key: QQXLDOJGLXJCSE-KNVOCYPGSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Sólido marrón
Masa molar	139,195 g/mol
Punto de fusión	42,5 °C (316 K)
Punto de ebullición	(descompone)
Peligrosidad
NFPA 704	1 2 0
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La tropinona es un alcaloide, sintetizado en 1917 por Robert Robinson como precursor sintético de la atropina, un bien escaso durante la Primera Guerra Mundial.^[2]​^[3]​ La tropinona y los alcaloides cocaína y atropina comparten la misma estructura central de tropano. Su ácido conjugado correspondiente a pH 7,3, la especie principal, se conoce como tropiniumona.^[4]​

1. ↑ Número CAS
2. ↑ Robinson, R. (1917). «LXIII. A Synthesis of Tropinone». Journal of the Chemical Society, Transactions 111: 762-768. doi:10.1039/CT9171100762. 
3. ↑ Nicolaou, K. C.; Vourloumis, D.; Winssinger, N.; Baran, P. S. (2000). «The Art and Science of Total Synthesis at the Dawn of the Twenty-First Century». Angewandte Chemie International Edition 39 (1): 44-122. PMID 10649349. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(20000103)39:1<44::AID-ANIE44>3.0.CO;2-L. 
4. ↑ Chemical Entities of Biological Interest Identification code: ChEBI:57851 "tropiniumone"