Trovafloxacina

Trovafloxacina
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido 7-(6-Amino-3-azabiciclo[3.1.0]hex-3-il)-1-(2,4-difluorofenil)-6-fluoro-4-oxo-[1,8] naftiridina-3-carboxílico
Identificadores
Número CAS 147059-72-1
Código ATC J01MA13
PubChem 62959
DrugBank DB00685
ChemSpider 16736478
UNII 9F388J00UK
KEGG D08654
ChEBI 9763
ChEMBL 428
Datos químicos
Fórmula C20H15N4F3O3 
Peso mol. 416.353 g/mol
O=C(O)C2=CN(c1nc(c(F)cc1C2=O)N3C[C@H]4[C@H](N)[C@H]4C3)c5ccc(F)cc5F
InChI=1S/C20H15F3N4O3/c21-8-1-2-15(13(22)3-8)27-7-12(20(29)30)17(28)9-4-14(23)19(25-18(9)27)26-5-10-11(6-26)16(10)24/h1-4,7,10-11,16H,5-6,24H2,(H,29,30)/t10-,11+,16+
Key: WVPSKSLAZQPAKQ-CDMJZVDBSA-N

Trovafloxacina (comercializado como Trovan por Pfizer y Turvel por Laboratorios Almirall) es un antibiótico de amplio espectro que inhibe el desenrrollamiento del ADN superenrollado en varios tipos de bacterias mediante el bloqueo de la actividad de la ADN girasa y ADN topoisomerasa IV.[1]​ Fue retirado del mercado debido al riesgo de hepatoxicidad. En comparación con las fluoroquinolonas anteriores, presentaba unos mayores efectos sobre bacterias gram positivas y menores sobre bacterias gram negativas.

  1. Gootz, TD; Zaniewski R; Haskell S; Schmieder B; Tankovic J; Girard D; Courvalin P; Polzer RJ (diciembre de 2006). «Activity of the new fluoroquinolone trovafloxacin (CP-99,219) against DNA gyrase and topoisomerase IV mutants of Streptococcus pneumoniae selected in vitro». Antimicrob Agents Chemother 40 (12): 2691-7. PMC 163605. PMID 9124824. 

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