Yoduro de metilo

 
yoduro de metilo
Nombre IUPAC
Yodometano
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular CH3I
Identificadores
Número CAS 74-88-4[1]
Número RTECS PA9450000
ChEBI 39282
ChEMBL CHEMBL115849
ChemSpider 6088
PubChem 6328
UNII DAT010ZJSR
KEGG C18448
Propiedades físicas
Apariencia incoloro
Densidad 2280 kg/; 2,28 g/cm³
Masa molar 141,93899 g/mol
Punto de fusión −66 °C (207 K)
Punto de ebullición 42 °C (315 K)
Índice de refracción (nD) 1,530–1,531
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 14 g/L
Peligrosidad
SGA GHS-pictogram-skull.svg GHS-pictogram-silhouette.svg
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El yoduro de metilo, también llamado yodometano, y comúnmente abreviado "MeI", es el compuesto químico de fórmula molecular CH3I de la familia de los haloalcanos. Es un líquido incoloro, denso y volátil. En términos de estructura química, se relaciona con el metano por sustitución de un átomo de hidrógeno por un átomo de yodo. Se ha demostrado en estudios con animales que es carcinógeno.[2]​ El yodometano reacciona con los metales alcalinos y alcalinotérreos, y se utiliza en síntesis orgánica como una fuente de grupos metilo para la metilación (introducción de un grupo metilo).

Se emite de manera natural en las plantaciones de arroz (en pequeñas cantidades).[3]​ También se produce en grandes cantidades estimándose cantidades superiores a las 214.000 toneladas anuales por las algas en los ecosistemas acuáticos y, en menor cantidad en la tierra, debido a hongos terrestres y bacterias .

El yoduro de metilo ha sido aprobado para su uso como plaguicida por la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) en 2007 se utiliza como biocida antes de la siembra para el control de insectos, nematodos parásitos de las plantas, agentes patógenos transmitidos por el suelo, y semillas de malas hierbas.[4]​ El compuesto se ha usado para el tratamiento del suelo antes de la siembra de fresas, pimientos, tomates, vides, plantas ornamentales y césped, frutas con hueso, frutos secos, y árboles de coníferas; hasta que el fabricante retiró el fumigante citando su falta de viabilidad comercial.[5]

  1. Número CAS
  2. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.11. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2011.
  3. K. R. Redeker, N.-Y. Wang, J. C. Low, A. McMillan, S. C. Tyler, and R. J. Cicerone (2000). «Emissions of Methyl Halides and Methane from Rice Paddies». Science 290 (5493): 966-969. PMID 11062125. doi:10.1126/science.290.5493.966. 
  4. «Methyl iodide gains state OK for use on crops». San Francisco Chronicle. 2 de diciembre de 2010. 
  5. «Maker of methyl iodide scraps controversial pesticide». San Jose Mercury News. 20 de marzo de 2012. 

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