Back استبدال عطري محب للإلكترونات Arabic Substitució electròfila aromàtica Catalan Elektrofilní aromatická substituce Czech Elektrofil aromatisk substitution Danish Elektrophile aromatische Substitution German Electrophilic aromatic substitution English Sustitución electrófila aromática Spanish Ordezkapen aromatiko elektroizale Basque جانشینی الکتروندوستی آروماتیکی Persian Elektrofiilinen aromaattinen substituutio Finnish
Elektrofiilne aromaatne asendusreaktsioon (tähistatakse SEAr või ka SE) on orgaaniline reaktsioon, milles viiakse substraadi aromaatsesse tuuma ühe (või enama) vesiniku aatomi asemele elektrofiilile vastav aatom või rühm.
Reaktsiooni üldvõrrand (milles E-Y on elektrofiilne reagent) on:
- Ar-H + E-Y --> Ar-E + H-Y
Siin toimub asendusreaktsioon - reagendi elektrofiilne osa asendab ühe tsükli vesinikest. Tuntuimad seda tüüpi reaktsioonidest on järgmised:
- aromaatne halogeenimine broomi, kloori või joodiga, enamasti katalüüsitud vastava raudtrihaliidiga (FeX3),
- aromaatne nitreerimine lämmastikhappe ja väävelhappega,
- aromaatne solfoonimine suitseva väävelhappega,
- Friedel-Craftsi alküülimine kui happelise katalüsaatori toimel alküleerivale agendile viiakse aromaatsesse tuuma alküülrühm,
- Friedel-Craftsi atsüülimine kui happelise katalüsaatori toimel atsüleerivale agendile viiakse aromaatsesse tuuma atsüülrühm.
Elektrofiilse aromaatne asendusreaktsioon on astmeline reaktsioon. Selle mehhanism on toodud alljärgneval skeemil: siin A+ on elektrofiil, mis enamasti genereeritakse katalüsaatori toimel.
