Back Reacció de Suzuki Catalan Suzukiova reakce Czech Suzukikobling Danish Suzuki-Kupplung German Αντίδραση Σουζούκι Greek Suzuki reaction English Reacción de Suzuki Spanish Suzuki erreakzio Basque واکنش سوزوکی Persian Suzuki-kytkentä Finnish
Suzuki reaktsioon, tuntud ka kui Suzuki-Miyaura reaktsioon, on kondensatsioonireaktsioon orgaanilises keemias, mida kasutatakse süsinik-süsinik-sideme tekitamiseks. Reaktsioon toimub arüül- või vinüülboroonhappe ja arüül- või vinüülhaliidi või triflaadi vahel pallaadiumkatalüüsil.[1] Seda reaktsiooni rakendatakse laialdaselt konjugeeritud olefiinide, stüreenide ja bifenüülide sünteesil.[2] Suzuki reaktsiooni on suudetud kasutada alküülahelate konjugeerimiseks, mille käigus tekib side kahe sp3-hübridisatsioonis oleva süsiniku vahele.[3] Suzuki reaktsioonil on mitmeid eeliseid: reagendid on üsna kergesti kättesaadavad, reaktsioon ise on küllaltki sõltumatu vee olemasolust ega ole mõjutatav mitmesugustest funktsionaalrühmadest. Sünteesil tekkiv anorgaaniline kõrvalsaadus on vähemürgine ning lisaks on süntees stereoselektiivne, mis tähendab, et saadakse suures ülekaalus ühte isomeeri. Loetletud põhjustel on leidnud Suzuki reaktsioon palju rakendusi nii keemialaborites kui ka tööstuses.[4]
Reaktsioonis võib kasutada ka triflaate (CF3SO3-R) haliidide asemel. Haliidide reaktiivsus väheneb reas: R2–I > R2–OTf > R2–Br >> R2–Cl; alkenüül-OTf>>arüül-OTf.[5] Boroonhapete asemel võib kasutada ka boroonhappe estreid või orgaanilisi trifluoroboraate ([R-BF3]−). Katalüsaatoritest leiab tõenäoliselt kõige rohkem kasutust tetrakis(trifenüülfosfiin)pallaadium(0), lühidalt Pd(PPh3)4.[2]
- ↑ Viitamistõrge: Vigane
<ref>-silt. Viide nimegasuzuki1979on ilma tekstita. - ↑ 2,0 2,1 Viitamistõrge: Vigane
<ref>-silt. Viide nimegaharvardon ilma tekstita. - ↑ Viitamistõrge: Vigane
<ref>-silt. Viide nimega6fUI3on ilma tekstita. - ↑ Viitamistõrge: Vigane
<ref>-silt. Viide nimegaSuzuki1998on ilma tekstita. - ↑ Viitamistõrge: Vigane
<ref>-silt. Viide nimegaSM1995on ilma tekstita.