Alfalinoleenihappo

Alfalinoleenihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi	(9Z,12Z,15Z)-oktadeka-9,12,15-trieenihappo
CAS-numero	463-40-1
PubChem CID	5280934
SMILES	CCC=CCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C18H30O2
Moolimassa	278,43 g/mol
Sulamispiste	−16,5 °C[1]
Infobox OK

Alfalinoleenihappo, (ALA) eli 9,12,15-oktadekatrieenihappo on kasvi- ja eläinperäisessä ravinnossa esiintyvä omega 3 -sarjan biologisesti inaktiivinen monityydyttymätön rasvahappo.

Alfalinoleenihapon kemiallinen kaava on C₁₈H₃₀O₂, moolimassa 278,43 g/mol ja CAS-numero 463-40-1. Alfalinoleenihaposta käytetään tieteellisissä yhteyksissä myös tarkenninta (18:3n-3). Alfalinoleenihappo on gammalinoleenihapon isomeeri.

Alfalinoleenihapon ajatellaan olevan ihmiselle välttämätön rasvahappo. Ajatus perustuu ennen kaikkea 1960-luvulla tehtyihin havaintoihin siitä, että elimistö muodostaa alfalinoleenihaposta pieniä määriä EPA-rasvahappoa ja joillain yksilöillä myös pieniä määriä DHA-rasvahappoa. Ajatus alfalinoleenihapon välttämättömyydestä alkoi saada suurempaa kannatusta 1970-luvulla, kun havaittiin, että runsaasti EPA-, DHA- ja DPA- rasvahappoja ravinnostaan saavilla grönlantilaisilla esiintyi vain vähän sydänkohtauksia.^[2][3][4]

Eläinkokeissa on havaittu, että alfalinoleenihapon puute lisää kudosten eikosatrieenihapon pitoisuutta.^[5]

1. ↑ Linolenic acid NLM Viitattu 13.6.2012
2. ↑ Discovery of essential fatty acids. 2015. https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4274059/
3. ↑ Goyens PL, Spilker ME, Zock PL et al. Conversion of {alpha}-linolenic acid in humans is influenced by the absolute amounts of {alpha}-linolenic acid and linoleic acid in the diet and not by their ratio. Am J Clin Nutr. 2006 Jul;84(1): 44–53 Free Full Text (Arkistoitu – Internet Archive)
4. ↑ Willams CM, Burdge G. PubMed Long-chain n-3, PUFA: plant v. marine sources. Proc Nutr Soc. 2006;65(1): 42–50. Review.
5. ↑ https://www.terve.fi:+Omega-3-rasvahappojen tarve ja puutoksen seuraukset www.terve.fi. 24.11.2005. Viitattu 7.7.2023.