Diprenorfiini

Diprenorfiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(5α,7α)-17-(Syklopropyylimetyyli)- 4,5-epoksi- 18,19-dihydro- 3-hydroksi- 6-metoksi- α,α-dimetyyli- 6,14-etanomorfinaani- 7-metanoli
Tunnisteet
CAS-numero	14357-78-9
ATC-koodi	V03AB92
PubChem CID	443408
DrugBank	DB01548
Kemialliset tiedot
Kaava	C26H35NO4
Moolimassa	425.56 g/mol
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	?
Metabolia	hepaattinen
Puoliintumisaika	?
Ekskreetio	Virtsa
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus
Antotapa	?

Diprenorfiini (Revivon, M5050)^[1] on opioidiantagonisti^[2], jota käytetään kumoamaan supervahvojen opioidianalgeettien kuten etorfiinin ja karfentaniilin vaikutuksen. Kyseisiä aineita käytetään etupäässä eläinlääketieteessä suurten eläinten nukuttamiseen.

Diprenorfiini on voimakkain markkinoilla oleva opioidiantagonisti, se on noin 100 kertaa voimakkaampi antagonisti kuin nalorfiini,^[3] sillä pystytään kumoamaan sellaisten voimakkaiden opioidien vaikutus, joihin naloksoni ei pysty.^[4] Kyseisiä supervahvoja opioideja ei voi käyttää ihmisiin, koska niitä tarvitaan niin vähän, ettei niitä pysty turvallisesti annostelemaan, jolloin on suuri hengityslamaan johtava yliannostuksen vaara. Kun suuri eläin - kuten norsu tai sarvikuono^[5] - on ensin tainnutettu etorfiinilla tai karfentaniililla, diprenorfiinia annetaan herättämään eläin toimenpiteiden jälkeen.^[6] Koska diprenorfiinilla on myös omaakin agonistista vaikutusta, sitä ei voi käyttää ihmisiin etorfiinin tai karfentaniilin vaikutuksen kumoamiseen. Naloksoni tai naltreksoni ovat tällöinkin suositeltavia opioidiantagonisteja.^[7]

1. ↑ US Patent 3433791 - Endoethano Nor Oripavines & Nor Thebaines
2. ↑ Lewis JW, Husbands SM. The orvinols and related opioids--high affinity ligands with diverse efficacy profiles. Current Pharmaceutical Design. 2004;10(7):717-32.
3. ↑ Furst S, Hosztafi S, Friedmann T. Structure-Activity Relationships of Synthetic and Semisynthetic Opioid Agonists and Antagonists. Current Medicinal Chemistry, 1995; 1(6):423-440. ISSN:0929-8673
4. ↑ Takemori AE, Hayashi G, Smits SE. Studies on the quantitative antagonism of analgesics by naloxone and diprenorphine. European Journal of Pharmacology. 1972 Oct;20(1):85-92.
5. ↑ Jessup DA, Clark WE, Jones KR, Clark R, Lance WR. Immobilization of free-ranging desert bighorn sheep, tule elk, and wild horses, using carfentanil and xylazine: reversal with naloxone, diprenorphine, and yohimbine. Journal of the American Veterinary Medical Association. 1985 Dec 1;187(11):1253-4.
6. ↑ Alford BT, Burkhart RL, Johnson WP. Etorphine and diprenorphine as immobilizing and reversing agents in captive and free-ranging mammals. Journal of the American Veterinary Medical Association. 1974 Apr 1;164(7):702-5.
7. ↑ Caulkett NA, Arnemo JM. Chemical Immobilization of Free-Ranging Terrestrial Mammals. In: Tranquilli WJ, Thurmon JC, Grimm KA, eds. Lumb and Jones' Veterinary Anesthesia and Analgesia. 4th ed. Philadelphia: Lippincott, Williams and Wilkins, 2007. 815.