Isopeptidisidos on amidisidos. Se muodostuu esimerkiksi yhden aminohapon aminoryhmän ( -NH2 ) ja toisen aminohapon karboksyyliryhmän ( -COOH ) välille siten, että vähintään toisen aminohapon amino- tai karboksyyliryhmä on osa kyseisen aminohapon sivuketjua. Isopeptidisidos on siis mikä tahansa aminohappojen välinen amidisidos, joka ei ole peptidisidos.[1]
Muun muassa lysiinissä myös sivuryhmässä on aminoryhmä ja glutamiinihapolla sivuryhmässä on karboksyyliryhmä. Nämä voivat reagoida keskenään tai jonkin toisen aminohapon kanssa muodostaen isopeptidisidoksen.
Isopeptidisidos voi myös muodostua esimerkiksi glutamiinin sivuketjun γ-karboksiamidiryhmän ( -(C=O)NH2 ) reagoidessa jonkin aminohapon primäärisen aminoryhmän ( RNH2 ) kanssa reaktiossa[2]
- Gln-(C=O)NH2 + RNH2 → Gln-(C=O)NH-R + NH3
Edeltävän kaltaista reaktiota katalysoivat transglutaminaasit glutamiinin ja lysiinin sivuketjujen välille.[2] Glutationissa taas on isopeptidisidos glutamiinihappo- ja kysteiinitähteen välillä,[3] jonka muodostumista katalysoi glutamaatti-kysteiiniligaasi.[4]
- ↑ Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations 1983. European Journal of Biochemistry, tammikuu 1984, 138. vsk, nro 1, s. 9–37. doi:10.1111/j.1432-1033.1984.tb07877.x ISSN 0014-2956 Artikkelin verkkoversio. (Arkistoitu – Internet Archive)
- ↑ a b GAH DeJong, SJ Koppelman: Transglutaminase Catalyzed Reactions: Impact on Food Applications. Journal of Food Science, lokakuu 2002, 67. vsk, nro 8, s. 2798–2806. doi:10.1111/j.1365-2621.2002.tb08819.x ISSN 0022-1147 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ Berg, J. M. & Tymoczko, J. L. & Stryer, L.: ”24.4 Amino Acids Are Precursors of Many Biomolecules”, Biochemistry. (5. painos) New York: W.H. Freeman, 2002. OCLC: 48055706 ISBN 9780716730514 Teoksen verkkoversio.
- ↑ TM Jeitner, K Battaile, AJL Cooper: γ-Glutamylamines and Neurodegenerative Diseases. Amino acids, tammikuu 2013, 44. vsk, nro 1, s. 129–142. PubMed:22407484 doi:10.1007/s00726-011-1209-3 ISSN 0939-4451 Artikkelin verkkoversio.