Italian Grand Prix 1999 oli Formula 1 -sarjan osakilpailu, joka ajettiin Monzassa 12. syyskuuta 1999. Kilpailun voitti Jordan-tallin Heinz-Harald Frentzen. Voitto oli tallin ainoa, joka saavutettiin kuivalla kelillä.
Mika Häkkinen johti kilpailua melko turvallisella erolla muihin, mutta pyörähti radan ensimmäisessä shikaanissa ja keskeytti ja purskahti itkuun läheisessä metsässä.[1] MM-pisteissä Eddie Irvine nousi kilpailun jälkeen Häkkisen kanssa tasoihin. Suomalaisten huomion keräsi myös kolmanneksi ajanut Mika Salo. Nopeimman kierroksen kilpailussa ajoi Ralf Schumacher ajalla 1,25.579.