Lebedev syntyi Moskovassa. Hänen isänsä on Aleksandr Lebedev. Hän muutti Lontooseen kahdeksanvuotiaana hänen isänsä aloitettua KGB:n vakoojana Neuvostoliiton Lontoon-suurlähetystössä. Hän kävi paikallisia kouluja ja opiskeli London School of Economicsissa. Hän sai Britannian kansalaisuuden vuonna 2010.[1][2]
Vuonna 2009 Lebedev osti isänsä kanssa 65 prosentin osuuden Evening Standard -sanomalehdestä.[3] Lebedevien omistuksessa lehti muutettiin ilmaisjakelulehdeksi, minkä myötä sen levikki kasvoi yli 600 000:een.[4] Vuonna 2010 Lebedevit ostivat The Independent -sanomalehden,[5] jonka sisarlehdeksi he perustivat samana vuonna i-sanomalehden.[6] Vuonna 2016 i myytiin Johnston Press -mediayritykselle, ja The Independentin paperiversio lakkautettiin.[7]
Vuonna 2017 Lebedev myi 30 prosenttia Independent Digital News and Media -yhtiöstä, joka omistaa The Independentin, Scalable Inc -yhtiölle, ja joulukuussa 2018 hän myi samansuuruisen osuuden Lebedev Holdings -holdingyhtiöstään, joka omistaa Evening Standardin, International Media Companylle. Molemmat ostajayritykset ovat Caymansaarille rekisteröityjä, saudiarabialaisenSultan Abduljadayelin puoliksi omistamia. Yhdistyneen kuningaskunnan media-alan sääntelyviranomainen Ofcom käynnisti kaupoista tutkinnan, jonka johtopäätös oli, ettei kaupoilla ollut vaikutusta julkaisujen sisältöön.[8][9]
Lebedev on ollut Boris Johnsonin ystävä vuodesta 2009 lähtien,[12] ja Evening Standard tuki Johnsonia tämän toimiessa Lontoon pormestarina. Johnsonin toimiessa ulkoministerinäMI6 piti häntä turvallisuusriskinä johtuen hänen ystävyydestään Lebedevin kanssa.[13]
Heinäkuussa 2020 Lebedeville myönnettiin paronin aatelisarvo ja sitä myöten paikka Yhdistyneen kuningaskunnan ylähuoneessa.[14] Ylähuoneen nimityskomissio vastusti Lebedevin aatelointia vedoten turvallisuushuoliin.[15] Tiedustelupalvelujen väitetään lakanneen pitämästä Lebedeviä turvallisuusriskinä Johnsonin painostuksen seurauksena.[16] Maaliskuuhun 2022 mennessä Lebedev on puhunut ylähuoneessa kerran ja jättänyt kaksi kirjallista kysymystä muttei ole äänestänyt kertaakaan.[17]