Middlesex on yksi Jamaikan maakunnista. Alueella on viisi kuntaa: Clarendon, Manchester, Saint Ann, Saint Catherine ja Saint Mary. Alueen pinta-ala on 5 042 km2, ja väkiluku vuoden 2011 väestölaskennassa 1 237 095. Maakunnan suurin kaupunki on Spanish Town.[1]