Nitrometaani

Nitrometaani
Tunnisteet
IUPAC-nimi	Nitrometaani
CAS-numero	75-52-5
PubChem CID	6375
SMILES	C[N+](=O)[O-]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	CH3NO2
Moolimassa	61,04 g/mol
Ulkomuoto	väritön neste
Sulamispiste	−29 °C
Kiehumispiste	101 °C
Tiheys	1,1371 g/cm3
Liukoisuus veteen	veteen n. 10 g/100 ml
Infobox OK

Nitrometaani (nitrokarboli) on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan väritön neste, jonka kemiallinen kaava on CH₃NO₂, moolimassa 61,04 g/mol, sulamispiste −29 °C, kiehumispiste 101 °C, suhteellinen tiheys 1,14 (vedellä 1), höyrynpaine 20 °C:ssa 3,7 kPa, suhteellinen höyryn tiheys (ilma=1) 2,1, leimahduspiste 35 °C c.c., itsesyttymislämpötila 417 °C, syttymisrajat (tilavuusprosenttia ilmassa) 7,3–63 ja CAS-numero 75-52-5. Nitrometaani on vesiliukoinen.

Typpiatomilla on nitrometaanissa positiivinen osittaisvaraus ja se muodostaa poikkeuksellisesti neljä kovalenttista sidosta. Typpiatomin voidaan katsoa menettäneen elektronin, jolloin sen elektronirakenne muistuttaa hiilen elektronirakennetta. Toiselle happiatomieista puolestaan merkitään negatiivinen osittaisvaraus ja sidos vain yksinkertaisella kovalenttisella sidoksella.

Nitrometaani on happiatomiensa suhteen resonanssihybridi. ^[1] Ei ole olennaista, kumpaan happiatomiin merkitään yksinkertainen sidos ja osittaisvaraus, sillä molemmat muodot ovat itsessään vääriä. Kummankin typestä happeen johtavan sidoksen pituus on sama 122 pm, joka on puolessa välissä N–O (130 pm) ja N=O (116 pm) -sidoksia. Nitrometaanilla on yksi muuttumaton rakennemuoto, jolla on molempien resonanssimuotojen piirteitä. Tällaisen muodon tarkka mallintaminen Kékulen viivasidostekniikalla on kuitenkin mahdotonta.

1. ↑ John McMurry: Organic Chemistry (5th edition), s. 45. Brooks/Cole, 2000. ISBN 0-534-37366-6 (englanniksi)