Protoanemoniini | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | 5-Metylidieenifuran-2-oni |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | C=C1C=CC(=O)O1 |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C5H4O2 |
Moolimassa | 96,08 g/mol |
Kiehumispiste | 73 °C[1] |
Protoanemoniini on furanoneihin kuuluva myrkky, jota löytyy lähinnä aineen ranunkuliini esiasteena monista leinikkikasveista (Ranunculaceae).
Leinikkikasvien vaurioituessa vapautuu kasveista esiasteena toimivaa ranunkuliinia, joka on protoanemoniinin glykosidi. Ranunkuliini hajoaa siksi glykosideja pilkkovan β-glukosidaasi-entsyymin (EC-numero 3.2.1.21) hajottamana glukoosiksi ja protoanemoniiniksi.[2] Ranunkuliini hajoaa myös ei-entsymaattisesti protoanemoniiniksi emäksisessä liuoksessa, mutta ei happamassa.[3]
Lähes puhdas protoanemoniini on hyvin vesiliukoinen epävakaa kellertävä öljy. Protoanemoniinimolekyylejä liittyy nopeasti ja spontaanisti kovalenttisesti yhteen pareittain eli ne dimeroituvat ei-myrkyllisiksi kiinteiksi anemoniinikiteiksi.[4]