Protoanemoniini

Protoanemoniini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 5-Metylidieenifuran-2-oni
CAS-numero 108-28-1
PubChem CID 66948
SMILES C=C1C=CC(=O)O1
Ominaisuudet
Molekyylikaava C5H4O2
Moolimassa 96,08 g/mol
Kiehumispiste 73 °C[1]

Protoanemoniini on furanoneihin kuuluva myrkky, jota löytyy lähinnä aineen ranunkuliini esiasteena monista leinikkikasveista (Ranunculaceae).

Leinikkikasvien vaurioituessa vapautuu kasveista esiasteena toimivaa ranunkuliinia, joka on protoanemoniinin glykosidi. Ranunkuliini hajoaa siksi glykosideja pilkkovan β-glukosidaasi-entsyymin (EC-numero 3.2.1.21) hajottamana glukoosiksi ja protoanemoniiniksi.[2] Ranunkuliini hajoaa myös ei-entsymaattisesti protoanemoniiniksi emäksisessä liuoksessa, mutta ei happamassa.[3]

Lähes puhdas protoanemoniini on hyvin vesiliukoinen epävakaa kellertävä öljy. Protoanemoniinimolekyylejä liittyy nopeasti ja spontaanisti kovalenttisesti yhteen pareittain eli ne dimeroituvat ei-myrkyllisiksi kiinteiksi anemoniinikiteiksi.[4]

  1. Haynes, William M. & Lide, David R. & Bruno, Thomas J.: ”3”, CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 370. (95. painos) Boca Raton, Florida: CRC Press, 2014. OCLC: 908078665 ISBN 9781482208689 Teoksen verkkoversio.
  2. Yili Bai, Michael H. Benn, Walter Majak, Ruth McDiarmid: Extraction and HPLC Determination of Ranunculin in Species of the Buttercup Family. Journal of Agricultural and Food Chemistry, tammikuu 1996, 44. vsk, nro 8, s. 2235–2238. doi:10.1021/jf950626m ISSN 0021-8561 Artikkelin verkkoversio.
  3. R. Hill, Ruth Van Heyningen: Ranunculin: the precursor of the vesicant substance of the buttercup. Biochemical Journal, elokuu 1951, 49. vsk, nro 3, s. 332–335. PubMed:14858339 ISSN 0264-6021 Artikkelin verkkoversio.
  4. Nancy J Turner: Counter-irritant and other medicinal uses of plants in ranunculaceae by native peoples in british columbia and neighbouring areas. Journal of Ethnopharmacology, heinäkuu 1984, 11. vsk, nro 2, s. 181–201. PubMed:6387285 doi:10.1016/0378-8741(84)90038-2 ISSN 0378-8741 Artikkelin verkkoversio.

From Wikipedia, the free encyclopedia · View on Wikipedia

Developed by Nelliwinne