Riboflaviini

Riboflaviini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
7,8-dimetyyli-10-[(2R,3R,4S)-2,3,4,5-tetrahydroksipentyyli]bentso[g]pteridiini-2,4-dioni
Tunnisteet
CAS-numero	83-88-5
ATC-koodi	A11HA04
PubChem CID	493570
DrugBank	DB00140
Kemialliset tiedot
Kaava	C17H20N4O6
Moolimassa	376,369 g/mol
Synonyymit	G vitamiini, laktoflaviini,[1] E101(i)[2]
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste	280 °C hajoaa sulamatta[3]
Liukoisuus veteen	liukenematon veteen (1 g/3–15 l)[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	~99,5 % nieltynä[4]
Metabolia	60–70 % erittyy muuntumattomana, loput maksan P450:ien muuntamana[5][6]
Puoliintumisaika	66–84 min nieltynä[7]
Ekskreetio	virtsa[6]
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	A(US); C(US) jos >1,3 mg/vrk[7]
Reseptiluokitus	itsehoitovalmiste (FI)
Antotapa	nieltynä, lihaspistoksena, pistoksena verenkiertoon[7]

Riboflaviini eli B₂-vitamiini on D-riboosin sitoutunut flaviini.^[8] Se on yksi ihmisen tarvitsemista vitamiineista. Keho tarvitsee sitä esiasteeksi muille flaviineille: flaviinimononukleotidille (FMN) ja flaviiniadeniinidinukleotidille (FAD). FMN ja FAD sitoutuvat moniin tärkeisiin entsyymeihin näiden entsyymitoiminnan kannalta pakollisina molekyyleinä eli kofaktoreina. Näitä flaviineita sitovia entsyymeitä kutsutaan usein flavoentsyymeiksi^[5] tai flavoproteiineiksi.^[9]

Keho ei juuri varastoi riboflaviinia, joten sitä tulee saada usein ja kylliksi ravinnosta.^[5] Riboflaviinipuutos on yleisimpiä ravintoainepuutoksia maissa, joissa syödään riisiä pääruokana ja joissa maitotuotteiden ja lihan syönti on vähäistä^[10]. Myös länsimaiden vanhuksilla ja lapsilla saattaa esiintyä verrattain yleisesti lievää riboflaviinipuutosta^[11].

Riboflaviinia käytetään EU:ssa elintarvikkeissa E-koodilla E101(i) väriaineena ja FMN:n natriumsuolaa koodilla E101(ii). Aineet ovat oransseja. Ruokia, joissa niitä käytetään väreinä, ovat esimerkiksi jotkin sinapit, keitot, kastikkeet, juustot ja nuudelit.^[2]

Useat kasvit, bakteerit ja sienet tuottavat riboflaviinia. Se on vitamiini ihmisen lisäksi muille eläimille, sillä nekään eivät pysty valmistamaan sitä. Tosin esimerkiksi täysikasvuisilla märehtijöillä suolistobakteerit tuottavat tarpeeksi riboflaviinia, joten märehtijät eivät tarvitse sitä ravinnostaan.^[12]

1. ↑ ^{a b} S. Budavari, M. O'Neil, A. Smith: The Merck index, s. 1304. (12. painos) Chapman & Hall Electronic Pub. Division, 2000. ISBN 9781584881292
2. ↑ ^{a b} Scientific Opinion on the re-evaluation of riboflavin (E 101(i)) and riboflavin-5′-phosphate sodium (E 101(ii)) as food additives. EFSA Journal, 2013, 11. vsk, nro 10, s. 3357. doi:10.2903/j.efsa.2013.3357 ISSN 1831-4732 Artikkelin verkkoversio.^{[vanhentunut linkki]}
3. ↑ W. M. Haynes: ”3”, CRC handbook of chemistry and physics, s. 482. (95. painos) CRC Press, 2014. ISBN 9781482208689
4. ↑ Dietary reference intakes for thiamin, riboflavin, niacin, vitamin B6, folate, vitamin B12, pantothenic acid, biotin and choline, s. 88, 95. National Academies Press, 2000. ISBN 9780309065542 Teoksen verkkoversio.
5. ↑ ^{a b c} Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti; viitettä co ei löytynyt
6. ↑ ^{a b} Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti; viitettä x ei löytynyt
7. ↑ ^{a b c} Riboflavin Drugs.com. Viitattu 7.3.2019.
8. ↑ Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti; viitettä j ei löytynyt
9. ↑ Iupac: flavoproteins goldbook.iupac.org. Viitattu 19.3.2019.
10. ↑ K. Thakur et al.: Riboflavin and health: A review of recent human research. Critical Reviews in Food Science and Nutrition, 22.11.2017, 57. vsk, nro 17, s. 3650–3660. PubMed:27029320 doi:10.1080/10408398.2016.1145104 ISSN 1549-7852 Artikkelin verkkoversio.
11. ↑ Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti; viitettä i ei löytynyt
12. ↑ A. Bacher et al.: Biosynthesis of vitamin B2 (riboflavin). Annual Review of Nutrition, 2000, 20. vsk, s. 153–167. PubMed:10940330 doi:10.1146/annurev.nutr.20.1.153 ISSN 0199-9885 Artikkelin verkkoversio.^{[vanhentunut linkki]}