Stefan Grossman (s. 16. huhtikuuta 1945 Brooklyn, New York) on yhdysvaltalainen näppäilytyylin kitaristi, kitaransoiton opettaja ja musiikkihistorioitsija. Häntä pidetään yhtenä blueskitaransoiton johtavista asiantuntijoista maailmassa.
Grossman vietti nuorena viikonloput ottamalla kitaratunteja Reverend Gary Davisilta. Hän kiinnostui 1960-luvun alun folkliikkeestä. Vuonna 1964 hän perusti ystävineen Even Dozen Jug Bandin, joka levytti yhden albumin Elektra Recordsille. Muutkin yhtyeen jäsenet nousivat sittemmin tahoillaan tunnetuiksi: David Grisman mandoliininsoittajana, Steve Katz Blood, Sweat & Tearsin alkuperäiskitaristina, John Sebastian The Lovin’ Spoonfulin voimahahmona, Joshua Rifkin musikologina ja Scott Joplinin ragtime-sävellysten sovittajana ja Maria Muldaur laulajana. Vuonna 1966 Grossman levytti Elektralle esikoissooloalbuminsa How to Play Blues Guitar.
Grossman soitti poliittisessa The Fugs -yhtyeessä kunnes muutti Britanniaan, jossa hän vuonna 1968 perusti Kicking Mule Records -levy-yhtiön yhdessä Ed Densonin kanssa. Grossman asui Englannissa 1980-luvun alkuun saakka ja niitti mainetta muun muassa John Renburnin ja John Faheyn soittokuppanina eurooppalaisilla folk- ja bluesfestivaaleilla.
1980-luvun alussa Grossman alkoi levyttää New Jerseyssä toimivalle Shanachie Records -yhtiölle. Tuloksena olivat muun muassa albumit Shining Shadows (1988), Guitar Landscapes (1990), Love, Devils & the Blues (1992), Northern Skies, Southern Blues (1997) ja Shake That Thing: Fingerpicking Country Blues (1998). Samalla Grossman kehitti omaa Vestapol-nimistä opetusvideoyritystään, jonka videoilla eri tyylien huippukitaristit antavat neuvojaan.[1]
Suomessa Grossman on esiintynyt ainakin Ruisrockissa 1971, Kulttuuritalolla 1972 ja Eddie Boydin 60-vuotisjuhlakonsertissa Tavastialla 1974.[2][3]