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Acide salicylique

Acide salicylique
Image illustrative de l’article Acide salicylique
Identification
Nom UICPA Acide 2-hydroxybenzoïque
Synonymes

Acide ortho-hydroxybenzoïque

No CAS 69-72-7
No ECHA 100.000.648
No CE 200-712-3
Code ATC D01AE12, D11AC30, N02BA04, S01BC08
PubChem 338
FEMA 3985
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline incolore ou cristaux en forme d'aiguilles[1]
Propriétés chimiques
Formule C7H6O3  [Isomères]
Masse molaire[3] 138,120 7 ± 0,006 9 g/mol
C 60,87 %, H 4,38 %, O 34,75 %,
pKa pKa1 = 2,98 à 20 °C (acide carboxylique);
pKa2 = 13,6 (phénol)[2]
Propriétés physiques
T° fusion 159 °C[1],

Point de sublimation : 76 °C[1]

T° ébullition 211 °C à 20 Torr[2]
Solubilité 1,2 g·kg-1 (eau, 0 °C),

1,4 g·kg-1 (eau, 10 °C),
2,0 g·kg-1 (eau, 20 °C),
2,24 g·l-1 (eau, 25 °C)[2],
3,0 g·kg-1 (eau, 30 °C),
4,2 g·kg-1 (eau, 40 °C),
6,4 g·kg-1 (eau, 50 °C),
9,0 g·kg-1 (eau, 60 °C),
13,7 g·kg-1 (eau, 70 °C),
22,1 g·kg-1 (eau, 80 °C),
3 960 g·kg-1 (acétone, 23 °C),
7,75 g·kg-1 (benzène, 25 °C),
288 g·kg-1 (butan-1-ol, 38 °C),
406 g·kg-1 (éthanol à 99 %m, 41 °C),
348,7 g·kg-1 (éthanol absolu, 21 °C),
20,9 g·kg-1 (n-heptane, 92,2 °C),
398,7 g·kg-1 (méthanol, 15 °C),
2,62 g·kg-1 (tétrachlorure de carbone, 25 °C),
273,6 g·kg-1 (propan-1-ol, 21 °C)[4],
Sol. dans les huiles, la térébenthine, l'éther;
Légèrement sol. dans le toluène[2]

Masse volumique 1,443 g·cm-3 (20 °C/4 °C)[4]
T° d'auto-inflammation 540 °C[1]
Point d’éclair 157 °C (coupelle fermée)[4]
Pression de vapeur saturante 0,0 Pa (20 °C),

0,1 Pa (40 °C),
1,1 Pa (60 °C),
8,1 Pa (80 °C),
46,4 Pa (100 °C),
222,3 Pa (120 °C),
909,1 Pa (140 °C)[4]

Thermochimie
Cp
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/a [6]
Paramètres de maille a = 11,520 Å

b = 11,210 Å
c = 4,920 Å
α = 90,00 °
β = 90,83 °
γ = 90,00 °
Z = 4 [6]

Volume 635,30 Å3 [6]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,565 [2]
Précautions
SIMDUT[7]
D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
D2A,
NFPA 704
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Écotoxicologie
LogP 2,26 [2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

L'acide salicylique ou acide 2-hydroxybenzoïque est un composé organique aromatique, l'un des trois isomères de l'acide hydroxybenzoïque, constitué d'un noyau benzénique substitué par un groupe carboxyle (acide benzoïque) et un groupe hydroxyle (phénol) en position ortho. C'est un solide cristallin incolore qu'on trouve naturellement dans certains végétaux, dont le saule blanc (d'où il tire son nom) et la fausse-spirée (d'où le nom désuet acide spirique), utilisé comme médicament et comme précurseur de l'acide acétylsalicylique, l'aspirine. L'acide salicylique est aussi une phytohormone impliquée dans le métabolisme de défense de la plante contre les pathogènes[8].

  1. ↑ a b c et d ACIDE SALICYLIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. ↑ a b c d e et f « Salicylic acid », sur Hazardous Substances Data Bank (consulté le )
  3. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. ↑ a b c et d (en) Mary R. Thomas, Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology 4th ed. : Salicylic acid and related compounds, vol. 21, John Wiley & Sons.
  5. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-858-6)
  6. ↑ a b et c « Salicylic acid », sur www.reciprocalnet.org (consulté le )
  7. ↑ « Acide salicylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail)
  8. ↑ (en) A. Corina Vlot, D'Maris Amick Dempsey et Daniel F. Klessig, « Salicylic Acid, a Multifaceted Hormone to Combat Disease », Annual Review of Phytopathology, vol. 47, no 1,‎ , p. 177–206 (ISSN 0066-4286 et 1545-2107, DOI 10.1146/annurev.phyto.050908.135202, lire en ligne, consulté le )
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