Actinomycine D

Actinomycine D
Image illustrative de l’article Actinomycine D
Structure de l'actinomycine D
Identification
Synonymes

Dactinomycine

No CAS 50-76-0
No ECHA 100.000.058
No CE 200-063-6
No RTECS AU1575000
Code ATC L01DA01
DrugBank DB00970
PubChem 457193
ChEBI 27666
SMILES
InChI
Apparence poudre rouge à orange
Propriétés chimiques
Formule C62H86N12O16  [Isomères]
Masse molaire[1] 1 255,417 ± 0,062 8 g/mol
C 59,32 %, H 6,9 %, N 13,39 %, O 20,39 %,
Propriétés physiques
fusion 241,5 à 243 °C
Solubilité 1 mg·ml-1 DMSO.
Sol dans l'eau à 10 °C, l'éthanol, le propylène glycol.
Précautions
SGH[3]
SGH06 : Toxique
Danger
H300, P264 et P301+P310
Transport[3]
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2]
Écotoxicologie
DL50 13 mg·kg-1 souris oral
1,025 mg·kg-1 souris i.v.
0,5 mg·kg-1 souris s.c.
0,75 mg·kg-1 souris i.p.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’actinomycine D, ou dactinomycine (DCI), est un antibiotique peptidique isolé en 1940 à partir de bactéries du genre Streptomyces. C'est l'un des premiers antibiotiques pour lesquels on a mis en évidence des propriétés anticancéreuses[5] et c'est l'un des plus anciens traitements chimiothérapeutiques. Elle a pour effet de bloquer la transcription de l'ADN en ARN messager par l'ARN polymérase en se fixant au voisinage du promoteur[6].

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »(Archive.orgWikiwixArchive.isGoogleQue faire ?), sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
  3. a et b Entrée « Actinomycin D » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 juin 2014 (JavaScript nécessaire)
  4. Fiche Sigma-Aldrich du composé Actinomycin D from Streptomyces sp., ~98% (HPLC), consultée le 2 juin 2014.
  5. (en) Ulrich Hollstein, « Actinomycin. Chemistry and mechanism of action », Chemical Reviews, vol. 74, no 6,‎ , p. 625–652 (DOI 10.1021/cr60292a002, lire en ligne)
  6. (en) H. M. Sobell, « Actinomycin and DNA transcription », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 82, no 16,‎ , p. 5328-5331 (PMID 2410919, PMCID 390561, DOI 10.1073/pnas.82.16.5328, lire en ligne)

From Wikipedia, the free encyclopedia · View on Wikipedia

Developed by Nelliwinne