Allolactose

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Allolactose

Identification

SMILES
StdInChIKey	DLRVVLDZNNYCBX-VDGMBKLFSA-N
StdInChI	InChI=1S/C12H22O11/c13-1-3-5(14)8(17)10(19)12(23-3)21-2-4-6(15)7(16)9(18)11(20)22-4/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5+,6-,7+,8+,9-,10-,11?,12-/m1/s1
N° CAS	28447-39-4
DrugBank	DB04116
PubChem	6454902
ChEBI	36229
SMILES	C(C1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)O)O)O)O)O)O)O)O
InChI	InChI=1S/C12H22O11/c13-1-3-5(14)8(17)10(19)12(23-3)21-2-4-6(15)7(16)9(18)11(20)22-4/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5+,6-,7+,8+,9-,10-,11?,12-/m1/s1
InChIKey	DLRVVLDZNNYCBX-VDGMBKLFSA-N

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L'allolactose est un disaccharide similaire au lactose. Il est constitué des monosaccharides D-galactose et D-glucose liés par une liaison β1-6-glycosidique au lieu de la liaison β1-4 du lactose. Elle peut résulter d’une transglycosylation occasionnelle du lactose par la β-galactosidase.

C'est un inducteur de l’opéron lac (ou ‘opéron lactose’) chez Escherichia coli et de nombreuses autres bactéries entériques. Il se lie à une sous-unité du répresseur tétramérique lac entraînant des changements conformationnels qui réduisent l’affinité du répresseur lac pour l’opérateur et le dissocie de ce dernier. L’absence de répresseur permet de procéder à la transcription de l’opéron lactose. Un analogue non hydrolysable de l’allolactose, l’Isopropyl-β-D-1-thiogalactopyranoside (IPTG) est normalement utilisé en biologie moléculaire pour induire l’opéron lactose.