Amlodipine

Amlodipine
Énantiomère S de l'amlodipine (en haut) et R-amlodipine (en bas)
Identification
Nom UICPA	(RS)-2-(2-aminoéthoxyméthyl)-4-(2-chlorophényl)-6-méthyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate de 3-O-éthyle et 5-O-méthyle
No CAS	88150-42-9 (R,S) 88150-47-4 (maléate) 111470-99-6 (benzènesulfonate)
No ECHA	100.102.428
Code ATC	C08CA01
PubChem	2162
SMILES	C=1([C@@H](C(=C(C)NC1COCCN)C(OC)=O)c1c(cccc1)Cl)C(OCC)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C20H25ClN2O5/c1-4-28-20(25)18-15(11-27-10-9-22)23-12(2)16(19(24)26-3)17(18)13-7-5-6-8-14(13)21/h5-8,17,23H,4,9-11,22H2,1-3H3
Propriétés chimiques
Formule	C20H25ClN2O5  [Isomères]
Masse molaire[1]	408,876 ± 0,022 g/mol C 58,75 %, H 6,16 %, Cl 8,67 %, N 6,85 %, O 19,57 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le bésylate d'amlodipine est un antagoniste des canaux calciques de type L (responsables de la contraction des muscles lisses) à longue action, utilisé comme antihypertenseur et pour le traitement de l'angine de poitrine (voir Inhibiteur calcique).

Son nom systématique est (R.S.) 3-éthyl-5-méthyl-2-(2-aminoéthoxyméthyl)-4-(2-chlorophényl)-1,4-dihydro-6-méthyl-3,5-pyridinedicarboxylate benzène sulfonate. Sa formule chimique est C₂₀H₂₅ClN₂O₅.C₆H₆O₃S. Elle appartient à la famille des dihydropyridines (DHP) et est utilisée comme antihypertenseur^[2] et dans le traitement de l'angor^[3]. Comme d'autres inhibiteurs de canaux calciques, l'amlodipine agit par relaxation du muscle lisse vasculaire, diminuant les résistances périphériques et par conséquent la pression artérielle.

Comme traitement de l'angor, l'amlodipine augmente le débit sanguin dans le muscle cardiaque. Cependant, les dihydropyridines ont un tropisme plus important pour les canaux calciques vasculaires que cardiaques.