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| Carnitine | |
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| Structure de la carnitine. | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 3-hydroxy-4-triméthylammonio-butanoate |
| No CAS | L ou R (–) |
| No ECHA | 100.006.343 |
| No CE | 208-768-0 L ou R (–) |
| Code ATC | A16 |
| PubChem | 288 |
| ChEBI | 17126 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H15NO3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 161,198 9 ± 0,007 8 g/mol C 52,16 %, H 9,38 %, N 8,69 %, O 29,78 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 196 °C[réf. souhaitée] |
| Solubilité | 2,5 g mL−1[réf. souhaitée] |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 7 mg kg−1 (chien)[réf. souhaitée] |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | < 10 %[réf. souhaitée] |
| Liaison protéique | aucune |
| Métabolisme | faible |
| Excrétion |
Urine (> 95 %)[réf. souhaitée] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La carnitine est un acide γ-aminé non protéinogène biosynthétisé à partir des acides α-aminés lysine et méthionine. Elle joue un rôle majeur dans le catabolisme des lipides chez les animaux, les levures et les plantes. Grâce à une fonction ammonium quaternaire, elle permet le transport des acides gras depuis le cytosol vers la matrice mitochondriale, où ils peuvent ensuite être catabolisés via la β-oxydation.
On a estimé qu'elle jouait un rôle dans certaines dégénérescences neurologiques (dont la maladie d'Alzheimer, la maladie de Friedreich)[2] et dans l'azoospermie[3]. Elle a deux stéréoisomères : sa forme biologique est la L-carnitine parfois appelée vitamine B11. La forme D serait biologiquement inactive.
Cette molécule est vendue comme complément alimentaire (supposée augmenter les performances sportives et/ou faire perdre du poids, avec des effets contestés et non démontrés dans les deux cas)[4],[5],[6],[7].
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) L. Schöls, Ch. Meyer, G. Schmid et I. Wilhelms, Therapeutic strategies in Friedreich’s ataxia, Springer Vienna, coll. « Journal of Neural Transmission », , 135–145 p. (ISBN 978-3-211-21114-4, lire en ligne).
- ↑ Andrea Lenzi, Paolo Sgrò, Pietro Salacone et Donatella Paoli, « A placebo-controlled double-blind randomized trial of the use of combined l-carnitine and l-acetyl-carnitine treatment in men with asthenozoospermia », Fertility and Sterility, vol. 81, no 6, , p. 1578–1584 (ISSN 0015-0282, DOI 10.1016/j.fertnstert.2003.10.034, lire en ligne, consulté le ).
- ↑ « L-Carnitine », Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, OR, (consulté le )
- ↑ Bremer J, « Carnitine—metabolism and functions », Physiological Reviews, vol. 63, no 4, , p. 1420–80 (PMID 6361812, DOI 10.1152/physrev.1983.63.4.1420)
- ↑ « Carnitine », Office of Dietary Supplements, US National Institutes of Health, (consulté le )
- ↑ « L-carnitine: Uses, benefits and dosage », Drugs.com, (consulté le )