Cisplatine

Cisplatine
Structure du cisplatine
Identification
Nom UICPA cis-diamminedichloroplatine(II)
Synonymes

CDDP

No CAS 15663-27-1
No ECHA 100.036.106
No CE 239-733-8
No RTECS TP2450000
Code ATC L01XA01
DrugBank DB00515
PubChem 5702198
ChEBI 27899
SMILES
InChI
Apparence solide jaune inodore faiblement soluble dans l'eau[1]
Propriétés chimiques
Formule H6Cl2N2Pt  [Isomères]
Masse molaire[2] 300,051 ± 0,014 g/mol
H 2,02 %, Cl 23,63 %, N 9,34 %, Pt 65,01 %,
Propriétés physiques
fusion 270 °C[1] (décomposition)
Solubilité 2,5 g/L[1] à 25 °C
Masse volumique 3,7 g/cm3[1] à 20 °C
Précautions
SGH[1]
SGH05 : CorrosifSGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H300, H312, H315, H318, H332, H335, H350, P280, P310, P330, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338 et P332+P313
NFPA 704[4]

Symbole NFPA 704.

 
Transport[1]
Classification du CIRC
Groupe 2A : probablement cancérogène pour l'homme[3]
Écotoxicologie
DL50 20 mg/kg[1] (souris, oral)
Données pharmacocinétiques
Excrétion

voie rénale

Considérations thérapeutiques
Voie d’administration perfusion intraveineuse

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le cisplatine, ou cis-diamminedichloroplatine(II)[a] (CDDP), est un complexe à base de platine pouvant être utilisé comme anticancéreux administré par perfusion intraveineuse pour traiter divers sarcomes, carcinomes et lymphomes, notamment les cancers du testicule, de l'ovaire, du col utérin, du sein, de la vessie, des voies aérodigestives supérieures, de l'œsophage et du poumon, ainsi que les mésothéliomes, les tumeurs cérébrales et les neuroblastomes[5]. Il appartient à la famille des sels de platine, comme le carboplatine, le dicycloplatine (en) et l'oxaliplatine. Ces substances sont des alkylants antinéoplasiques de l'ADN, inhibant la réplication et induisant la mort cellulaire préférentielle des cellules cancéreuses. Elles induisent cependant une toxicité rénale[6] pouvant être à l'origine de nécrose tubulaire aiguë.

  1. a b c d e f et g Entrée « cis-Diaminedichloroplatinum(II) » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19 juillet 2022 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2A : Probablement cancérogènes pour l'homme »(Archive.orgWikiwixArchive.isGoogleQue faire ?), sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
  4. « Fiche du composé cis-Diamminedichloroplatinum(II), Pt 64.5% min  », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  5. (en) « Cisplatin », sur drugs.com, Drugs.com, (consulté le ).
  6. (en) Rabbab Oun, Yvonne E. Moussa et Nial J. Wheate, « The side effects of platinum-based chemotherapy drugs: a review for chemists », Dalton Transactions, vol. 47, no 19,‎ , p. 6645-6653 (PMID 29632935, DOI 10.1039/c8dt00838h, lire en ligne)


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