Couplage de Cadiot-Chodkiewicz

Le couplage de Cadiot-Chodkiewicz est, en chimie organique, une réaction de couplage entre un alcyne vrai et un halogènoalcyne catalysée par un sel cuivreux comme le bromure de cuivre(I) (en) et une base aminée

Le produit de la réaction est un diyne dissymétrique.

Couplage de Cadiot-Chodkiewicz
Couplage de Cadiot-Chodkiewicz

Le mécanisme réactionnel implique la déprotonation par la base du proton acétylénique suivie par la formation d'un acétylure de cuivre(I). Un cycle d'addition oxydante et d'élimination réductrice sur l'atome de cuivre crée alors une nouvelle liaison carbone-carbone.

Pour créer un diyne symétrique, deux autres réactions sont possibles : le couplage de Glaser ainsi que la réaction d'Eglington.


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