Digoxine

Digoxine
Image illustrative de l’article Digoxine
Structure chimique de la digoxine
Identification
Nom UICPA 4-[(3S,5R,8R,9S,10S,12R,13S,14S)-3-[(2S,4S,5R,6R)-5-[(2S,4S,5R,6R) -5-[(2S,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-méthyl-oxan-2-yl]oxy-hydroxy-6-méthyl-oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-méthyl-oxan-2-yl] oxy-12,14-dihydroxy-10,13-diméthyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tétradécahydrocyclopenta[a]phénanthrén-17-yl]-5H-furan-2-one
Synonymes

Digoxoside,
Hydroxy-12 digitoxine,
Hydroxydigitoxine,
Oxydigitoxine

No CAS 20830-75-5
No ECHA 100.040.047
No CE 244-068-1
Code ATC C01AA05
PubChem 2724385 163691798
Propriétés chimiques
Formule C41H64O14  [Isomères]
Masse molaire[1] 780,938 5 ± 0,041 5 g/mol
C 63,06 %, H 8,26 %, O 28,68 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La digoxine est un glycoside cardiotonique extrait de la feuille de la digitale laineuse. Il fait partie de la classe des digitaliques. Elle est utilisée dans le traitement de diverses affections du cœur, mais son indication tend à se restreindre.

La digoxine :

  • renforce la contraction cardiaque ;
  • ralentit et
  • régularise les mouvements du cœur.

Elle a donc une action :

  • inotrope positive : elle augmente la force de contraction du muscle cardiaque ;
  • chronotrope négative : elle diminue la fréquence cardiaque ;
  • dromotrope négative : elle diminue la conductibilité cardiaque ;
  • bathmotrope négatif à dose thérapeutique mais positif à dose toxique : elle augmente ou diminue l'excitabilité.

De plus cette molécule augmente le débit rénal et a donc comme effet secondaire une action diurétique (diminution des œdèmes).

C'est un médicament à marge thérapeutique étroite c'est-à-dire que la dose thérapeutique est proche de la dose toxique. La détermination des concentrations plasmatiques de la digoxine (classiquement entre 1 et 2 ng·ml-1, moins chez les personnes âgées) peut être indiquée.

C'est un poison mortel provoquant la mort par arrêt cardiaque. Lors d'une intoxication massive, on utilise de la lidocaïne qui a un effet antagoniste à la digoxine.

Effets secondaires si surdosage :

Facteurs favorisant la toxicité :

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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