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| Doxorubicine | |
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| structure chimique de la doxorubicine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (8S,10S)-10-(4-amino-5-hydroxy-6-méthyl-tétrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacétyl)-1-méthoxy-7,8,9,10-tétrahydrotétracène-5,12-dione |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.041.344 |
| No CE | 245-495-6 |
| Code ATC | L01 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C27H29NO11 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 543,519 3 ± 0,027 1 g/mol C 59,66 %, H 5,38 %, N 2,58 %, O 32,38 %, |
| Précautions | |
| Classification du CIRC | |
| Groupe 2A : Probablement cancérogène pour l'homme[2] | |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | (voie orale) - 5 % |
| Considérations thérapeutiques | |
| Voie d’administration | intraveineuse |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La doxorubicine, ou hydroxydaunorubicine, également connue sous le nom commercial d’Adriamycin, est un médicament anticancéreux utilisé dans la chimiothérapie du cancer.
Cette molécule appartient à la famille des anthracyclines et est produite par des bactéries du genre Streptomyces. Au sein des molécules utilisées en chimiothérapie, elle fait partie des antibiotiques antinéoplasiques.
Comme les autres anthracyclines, il s'agit d'un agent intercalant qui entre dans l'espace entre les paires de bases de l'ADN. De plus, ces molécules sont des inhibiteurs des ADN topoisomérases de type II, enzymes impliquées dans le maintien de la structure tridimensionnelle de l'ADN lors des phénomènes de transcription et de réplication. Les complexes brins d'ADN/topoisomérase seront stabilisés empêchant ainsi la réplication de l'ADN.
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2A : Probablement cancérogènes pour l'homme »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).