Ecdysone

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Ecdysone
Identification
Nom UICPA	(2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17R)-17- [(2S,3R)-3,6-dihydroxy-6-méthylheptan- 2-yl]-2,3,14-trihydroxy-10,13-diméthyl- 2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-décahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrén-6-one
No CAS	3604-87-3
No ECHA	100.020.692
No CE	222-760-4
No RTECS	FZ8170000
PubChem	19212
ChEBI	16688
SMILES	C[C@@H]([C@H]1CC[C@@]2([C@@]1(CC[C@H]3C2=CC(=O)[C@H]4[C@@]3(C[C@@H]([C@@H](C4)O)O)C)C)O)[C@@H](CCC(C)(C)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C27H44O6/c1-15(20(28)8-9-24(2,3)32)16-7-11-27(33)18-12-21(29)19-13-22(30)23(31)14-25(19,4)17(18)6-10-26(16,27)5/h12,15-17,19-20,22-23,28,30-33H,6-11,13-14H2,1-5H3/t15-,16+,17-,19-,20+,22+,23-,25+,26+,27+/m0/s1 InChIKey : UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N
Apparence	poudre blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule	C27H44O6  [Isomères]
Masse molaire[2]	464,634 7 ± 0,026 5 g/mol C 69,79 %, H 9,55 %, O 20,66 %,
Propriétés physiques
T° fusion	239-242 °C[1]
Cristallographie
Système cristallin	Orthorhombique
Classe cristalline ou groupe d’espace	(no 19) [3] orthorhombique Hermann-Mauguin : ${\displaystyle P~2_{1}2_{1}2_{1}\,}$ Schoenflies : ${\displaystyle D_{2}^{4}\,}$
Paramètres de maille	a = 775,0 ± 0,1 pm b = 993,5 ± 0,1 pm c = 3565,7 ± 0,1 pm α = β = γ = 90°
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'ecdysone est une hormone stéroïde intervenant notamment dans le processus de la mue des arthropodes et dans le contrôle de leur reproduction : elle a été isolée comme hormone de mue en 1954 par Butenandt et Karlson, sous le nom d'α-ecdysone (appellation qui n'est plus utilisée maintenant) et sa structure stéroïde a été élucidée en 1965 par Huber et Hoppe.

Cependant, l'hormone de mue la plus active chez la plupart des arthropodes n'est pas l'ecdysone, mais la 20-hydroxy-ecdysone (isolée sous le nom de β-ecdysone, de crustecdysone ou d'ecdystérone, noms qui ne sont plus utilisés maintenant). L'ecdysone en est le précurseur direct, qui doit être hydroxylé sur le carbone en position 20 (d'où son nom) pour devenir la forme active.

Les précurseurs et métabolites de l'ecdysone, ainsi que de nombreuses molécules voisines, sont appelés les ecdystéroïdes (ce terme est préférable à "ecdysones", que l'on trouve encore parfois). De nombreux ecdystéroïdes sont synthétisés chez les animaux, et encore plus chez les plantes. On appelle ces derniers des phytoecdystéroïdes (et par opposition les premiers sont parfois nommés "zoo-ecdystéroïdes"). Les phytoecdystéroïdes joueraient un rôle de défense de la plante contre certains insectes.