Estradiol

Estradiol
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Molécule d'estradiol.
Identification
Nom UICPA (17β)-estra-1,3,5(10)-triéne-3,17-diol
No CAS 50-28-2
No ECHA 100.000.022
No CE 200-023-8
Code ATC G03CA01, G03CA03, L02AA02, L02AA03
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C18H24O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 272,382 ± 0,016 7 g/mol
C 79,37 %, H 8,88 %, O 11,75 %,
Propriétés physiques
fusion 178,5 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'estradiol ou œstradiol (à ne pas confondre avec l'œstriol ou estriol qui est un autre œstrogène) est un dérivé naturel du métabolisme du cholestérol via la testostérone qui est nécessaire au maintien de la fertilité et des caractères sexuels secondaires chez les femelles des mammifères dont la femme.
Une production endogène d'œstradiol (17β-estradiol ou « E2 ») existe aussi dans le cortex visuel du cerveau, dans le cortex visuel primaire, avec des récepteurs situés dans la même région, dont la fonction n'est pas encore comprise[2]. Cet estrogène affecte le traitement perceptif des indices visuels[2].

Dans l'environnement (où il peut être présent en tant que résidu de médicament humain ou vétérinaire), en tant que perturbateur endocrinien, il devient potentiellement polluant.
Le 12 août 2013, le Parlement Européen et le Conseil ont adopté la directive 2013/39/UE modifiant la directive-cadre sur l'eau imposant que ce produit (de même que le 17-alphaéthinylestradiol et le diclofénac) soit surveillé et contrôlé dans les eaux de surface européennes afin d'acquérir plus de données sur sa présence et sa cinétique environnementale, dans l'éventualité d'être intégré lors de la prochaine révision dans la liste des substances prioritaires à surveiller[3].

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b Jeong JK, Tremere LA, Burrows K, Majewska AK, Pinaud R (2011), The mouse primary visual cortex is a site of production and sensitivity to estrogens ; PLoS One. 2011; 6(5):e20400. Epub 2011 May 24 (résumé).
  3. Parue au Journal Officiel de l'Union Européenne n° L 226 du 24 août 2013. Lire la version PDF du texte ici: http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2013:226:0001:0017:FR:PDF.

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