Glaucine

Glaucine
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No CAS 475-81-0 Voir et modifier les données sur Wikidata
No ECHA 100.006.820

La glaucine (également connue sous les noms de 1,2,9,10-tétraméthoxyaporphine, bromcholitine, glauvent, tusidil, et tussiglaucine) est un alcaloïde aporphine que l'on trouve dans plusieurs espèces de plantes de la famille des Papaveraceae, telles que Glaucium flavum[1], Glaucium oxylobum et Corydalis yanhusuo[2],[3] et dans d'autres plantes comme Croton lechleri de la famille des Euphorbiaceae[4].

Il possède des effets bronchodilatateurs, neuroleptiques[5] et anti-inflammatoires, agissant en tant qu'inhibiteur de la PDE4 et bloqueur des canaux calciques[6] et est utilisé médicalement comme antitussif dans certains pays[7]. Les récepteurs de type Toll jouent un rôle dans ses effets anti-inflammatoires[8]. La glaucine peut induire des effets secondaires tels que la sédation, la fatigue et un effet hallucinogène caractérisé par des images visuelles colorées[9],[10] et a été répertoriée comme nouveau médicament psychoactif[11]. Dans une publication de 2019[12], l'isomère (R)-glaucine est décrit comme un modulateur allostérique positif du récepteur 5-HT2A, qui est également associé aux effets hallucinogènes de substances telles que la psilocybine et la mescaline.

  1. « HPLC Determination of Glaucine in Yellow Horn Poppy Grass (Glaucium flavum Crantz) », Pharmaceutical Chemistry Journal, vol. 38, no 1,‎ , p. 441–442 (ISSN 0091-150X, DOI 10.1023/B:PHAC.0000048907.58847.c6, S2CID 44040818) :

    « S-(+)-Glaucine (C21H25NO4) is the main alkaloid component in the grass of yellow horn poppy (Glaucium luteum L., syn. Glaucium flavum Crantz) of the family Papaveraceae »

  2. « [Resource investigation and quality evaluation on wild Corydalis yanhusuo] », Zhongguo Zhong Yao Za Zhi = Zhongguo Zhongyao Zazhi = China Journal of Chinese Materia Medica, vol. 29, no 5,‎ , p. 399–401 (PMID 15706885)
  3. « Antifungal activity of the methanolic extract and alkaloids of Glaucium oxylobum », Fitoterapia, vol. 74, no 5,‎ , p. 493–6 (PMID 12837370, DOI 10.1016/s0367-326x(03)00113-8)
  4. « Geographic distribution of three alkaloid chemotypes of Croton lechleri », Journal of Natural Products, vol. 65, no 6,‎ , p. 814–9 (PMID 12088421, DOI 10.1021/np000270v)
  5. Zetler G, « Neuroleptic-like, anticonvulsant and antinociceptive effects of aporphine alkaloids: bulbocapnine, corytuberine, boldine and glaucine », Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie, vol. 296,‎ , p. 255–281 (PMID 2907279)
  6. « Bronchodilator and anti-inflammatory activities of glaucine: In vitro studies in human airway smooth muscle and polymorphonuclear leukocytes », British Journal of Pharmacology, vol. 127, no 7,‎ , p. 1641–51 (PMID 10455321, PMCID 1566148, DOI 10.1038/sj.bjp.0702702)
  7. « Objective evaluation of dextromethorphan and glaucine as antitussive agents », British Journal of Clinical Pharmacology, vol. 17, no 5,‎ , p. 521–4 (PMID 6375709, PMCID 1463443, DOI 10.1111/j.1365-2125.1984.tb02384.x)
  8. « Toll-like receptor-mediated anti-inflammatory action of glaucine and oxoglaucine », Fitoterapia, vol. 80, no 7,‎ , p. 411–4 (PMID 19481591, DOI 10.1016/j.fitote.2009.05.016, lire en ligne)
  9. « [A case of hallucinogen-like action of glaucine] », Klinicheskaia Meditsina, vol. 67, no 9,‎ , p. 107–8 (PMID 2586025)
  10. « [Acute glaucine syndrome in the physician's practice: the clinical picture and potential danger] », Klinicheskaia Meditsina, vol. 84, no 11,‎ , p. 68–70 (PMID 17243616)
  11. « Detection of the pharmaceutical agent glaucine as a recreational drug », European Journal of Clinical Pharmacology, vol. 64, no 5,‎ , p. 553–4 (PMID 18204834, DOI 10.1007/s00228-007-0451-9, S2CID 21348503)
  12. (en) Heng, HL, Chee, CF, Thy, CK, et al. In vitro functional evaluation of isolaureline, dicentrine and glaucine enantiomers at 5‐HT2 and α1 receptors. Chem Biol Drug Des. 2019; 93: 132– 138. https://doi.org/10.1111/cbdd.13390

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