Linamarine

	Linamarine
Identification
Nom UICPA	2-méthyl-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]oxy-propanenitrile
Synonymes	phaseolunatine; (2-cyano-2-propyl)-β-D-glucopyranoside; O-β-D-glucopyranosyl-2-hydroxy-2-méthylpropionitrile
No CAS	554-35-8
No ECHA	100.164.971
No RTECS	TZ4850000
PubChem	11128
ChEBI	16441
SMILES
InChI
Apparence	aiguilles cristallines incolores
Propriétés chimiques
Formule	C10H17NO6 [Isomères];
Masse molaire	247,245 1 ± 0,011 2 g/mol ; C 48,58 %, H 6,93 %, N 5,67 %, O 38,83 %,
Propriétés physiques
T° fusion	143-144 °C; 145 °C
Solubilité	bonne dans l'eau et l'éthanol, insol. dans le diéthyléther
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire	[α]/D = -26.5±2.0°, c = 1 in H2O
Précautions
SGH
	H302, H315, H319, H332, H335, P261 et P305+P351+P338
Écotoxicologie
DL50	500 mg/kg (rat, oral)
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La linamarine, ou linamaroside, est un glycoside cyanogène présent dans les feuilles et les racines de plantes telles que le manioc, le haricot de Lima et le lin. Il s'agit d'un glucoside de cyanhydrine d'acétone. Mise en présence d'enzyme et de la flore intestinale dans l'intestin humain, la linamarine, et son dérivé méthylé, la lotaustraline, peut se décomposer et libérer du cyanure d'hydrogène, substance chimique très toxique.

↑ ^{a b et c} Shmuel Yannai,Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients., CRC Press, 2003, p. 695. (ISBN 978-1-58488-416-3).
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} (en) « Linamarine », sur ChemIDplus.
↑ ^{a et b} (de) « Linamarin », sur Römpp Online, Georg Thieme Verlag (consulté le 1^er juin 2014)
↑ ^{a b et c} Fiche Sigma-Aldrich du composé α-Hydroxyisobutyronitrile β-D-glucopyranoside ≥98.0%, consultée le 07/04/2011. + [PDF] Fiche MSDS

[D-1] {a b et c} Shmuel Yannai,Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients., CRC Press, 2003, p. 695. (ISBN 978-1-58488-416-3).

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[C-3] {a et b} (en) « Linamarine », sur ChemIDplus.

[R-4] {a et b} (de) « Linamarin », sur Römpp Online, Georg Thieme Verlag (consulté le 1^er juin 2014)

[S-5] {a b et c} Fiche Sigma-Aldrich du composé α-Hydroxyisobutyronitrile β-D-glucopyranoside ≥98.0%, consultée le 07/04/2011. + [PDF] Fiche MSDS

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Identification
Linamarine


Nom UICPA	2-méthyl-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]oxy-propanenitrile
Synonymes	phaseolunatine; (2-cyano-2-propyl)-β-D-glucopyranoside; O-β-D-glucopyranosyl-2-hydroxy-2-méthylpropionitrile
N^o CAS	554-35-8
N^o ECHA	100.164.971
N^o RTECS	TZ4850000
PubChem	11128
ChEBI	16441
SMILES	CC(C)(C#N)O[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O1)CO)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C10H17NO6/c1-10(2,4-11)17-9-8(15)7(14)6(13)5(3-12)16-9/h5-9,12-15H,3H2,1-2H3/t5-,6-,7+,8-,9+/m1/s1 InChIKey : QLTCHMYAEJEXBT-ZEBDFXRSSA-N
Apparence	aiguilles cristallines incolores^[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₇N O₆ [Isomères]
Masse molaire^[2]	247,245 1 ± 0,011 2 g/mol C 48,58 %, H 6,93 %, N 5,67 %, O 38,83 %,
Propriétés physiques
T° fusion	143-144 °C^[1] 145 °C^[3]
Solubilité	bonne dans l'eau^[1] et l'éthanol^[4], insol. dans le diéthyléther^[4]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire	[α]/D = -26.5±2.0°, c = 1 in H₂O^[5]
Précautions
SGH^[5]
H302, H315, H319, H332, H335, P261 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
DL₅₀	500 mg/kg (rat, oral)^[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Linamarine

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