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| Chromophore de la neocarzinostatine | ||
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| Structure du chromophore de la néocarzinostatine | ||
| Identification | ||
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| Nom UICPA | (1aS,5R,6R,6aE)-6-{[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Dihydroxy-6-methyl-3-(methylamino)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-1a-(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-2,3,8,9-tetradehydro-1a,5,6,9a-tetrahydrocyclopenta[5,6]cyclonona[1,2-b]oxiren-5-yl 2-hydroxy-7-methoxy-5-methyl-1-naphthoate | |
| No CAS | ||
| PubChem | ||
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C35H33NO12 | |
| Masse molaire | 659.64 g/mol | |
| Données pharmacocinétiques | ||
| Excrétion |
Rénale |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Neocarzinostatine (NCS) est une macromolécule chromoprotéine énédiynique, un antibiotique antitumoral sécrété par Streptomyces macromomyceticus.
Elle se compose de deux parties : un chromophore labile (l'entité moléculaire non protéique illustrée à droite) et une protéine de 113 acides aminés, à laquelle le chromophore est étroitement et non covalemment lié avec une grande affinité (Kd ~ 10−10 M). La composante non protéique est un agent très puissant provoquant des dommages à l'ADN ; cependant, elle est extrêmement instable, et le rôle de la protéine est de la protéger et de la libérer vers l'ADN cible[1]. L'ouverture de l'époxyde dans des conditions réductrices présentes dans les cellules crée des conditions favorables à une cyclisation de Bergman, conduisant à la formation d'un benzyne, suivie d'une coupure de la chaîne d'ADN. Un autre membre important du groupe des chromoprotéines parmi les produit naturels est la kedarcidine.
En médecine, elle figure parmi les plus puissantes molécules, et elle a été utilisée cliniquement uniquement au Japon contre le cancer du foie[pas clair].
- ↑ Shoji Kobayashi, Makiko Hori, Guang Xing Wang et Masahiro Hirama, « Formal Total Synthesis of Neocarzinostatin Chromophore », Journal of Organic Chemistry, vol. 71, no 2, , p. 636–644 (PMID 16408974, DOI 10.1021/JO052031O)