Il a été directeur sportif de l'équipe Sky, devenue Ineos. Il totalise au cours de sa carrière une seule victoire individuelle chez les professionnels. En tant que directeur sportif, il remporte huit grands tours, dont six Tours de France, avec Christopher Froome (2013, 2015, 2016, 2017), Geraint Thomas (2018) et Egan Bernal (2019).