Paclitaxel

Paclitaxel
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Identification
Nom UICPA acide β-(benzoylamino)-α-hydroxy -6,12b-bis(acétyloxy)-12-(benzoyloxy)- 2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodécahydro-4,11-dihydroxy-4a,8,13,13-tétraméthyl-5-oxo-7,11-méthano-1''H''-cyclodéca(3,4)benz(1,2-b)oxet-9-yl ester,(2a''R''-(2a-α,4-β,4a-β,6-β,9-α(α-''R''*,β-''S''*),11-α,12-α,12a-α,''''2b-α))-benzènepropanoïque
No CAS 33069-62-4
No ECHA 100.127.725
Code ATC L01CD01
DrugBank DB01229
PubChem 36314
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule C47H51NO14  [Isomères]
Masse molaire[1] 853,906 1 ± 0,045 6 g/mol
C 66,11 %, H 6,02 %, N 1,64 %, O 26,23 %,
Propriétés physiques
fusion décomposition 213 °C
Solubilité 50 g·L-1 DMSO.
Sol dans l'éthanol
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn


Écotoxicologie
DL50 12 mg·kg-1 souris i.v.
128 mg·kg-1 souris i.p.
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim. de 6 à 20 heures
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Chimiothérapie
Voie d’administration parentérale (perfusion)
Précautions Belgique : sous ordonnance

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Paclitaxel
Informations générales
Princeps
  • Paclitaxel-Mepha (Suisse),
  • Paclitaxèle « Ebewe » (Suisse),
  • Paxene (Belgique, France),
  • Taxol (Belgique, France, Suisse)
Classe Cytotoxique - Poison du fuseau mitotique
Identification
No CAS 33069-62-4 Voir et modifier les données sur Wikidata
No ECHA 100.127.725
Code ATC L01CD01
DrugBank DB01229 Voir et modifier les données sur Wikidata

Le paclitaxel est une molécule produite par des champignons endophytes (Taxomyces andreanae, Nodulisporium sylviforme)[2], que l'on trouve également dans des extraits de certaines espèces d'ifs à qui elle confère leur forte toxicité. C'est une molécule utilisée en chimiothérapie anticancéreuse ainsi que sur les stents.

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Philippe Silar et Fabienne Malagnac, Les champignons redécouverts, Belin,

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