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| Putrescine | |
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| Formule semi-développée de la putrescine. | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | butane-1,4-diamine |
| Synonymes |
tétraméthylène diamine |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.440 |
| No CE | 203-782-3 |
| No RTECS | EJ6800000 |
| PubChem | 1045 |
| ChEBI | 17148 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide cristallin incolore, odeur nauséabonde |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C4H12N2 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 88,151 5 ± 0,004 4 g/mol C 54,5 %, H 13,72 %, N 31,78 %, |
| pKa | 10,8 (20 °C)[1] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 27 °C[3] |
| T° ébullition | 158 à 160 °C (1 013 mbar)[3] |
| Masse volumique | 0,877 g·cm-3[3] |
| Point d’éclair | 51 °C (coupelle fermée)[4] |
| Limites d’explosivité dans l’air | 0,7 - 11,2 vol. %[3] |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | 1,457[4] |
| Précautions | |
| SGH[4] | |
| H228, H302, H312, H314, H331, P210, P261, P280, P310 et P305+P351+P338 |
|
| Transport[3] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 1750 (souris, i.p.)[5] |
| LogP | -0,7[3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La putrescine, ou tétraméthylène diamine, 1,4-diaminobutane ou encore butane-1,4-diamine est un composé organique de formule NH2(CH2)4NH2 appartenant à la classe des diamines. C'est un composé à l'odeur particulièrement nauséabonde[6], proche structurellement de la cadavérine et, comme cette dernière, principalement produite par la dégradation d'acide aminés dans les organismes vivants et morts sous l'action des enzymes protéolytiques bactériennes[7]. La putrescine est notamment produite par la décarboxylation de l'ornithine par l'ornithine décarboxylase. Les deux composés sont toxiques en grande quantité[8],[9].
Putrescine et cadavérine sont en grande partie responsables de l'odeur nauséabonde de la chair putréfiée, mais contribuent aussi aux odeurs de mauvaise haleine et de vaginose bactérienne. On les trouve également dans le sperme et certaines micro-algues avec d'autres molécules telles que la spermine et la spermidine.
- ↑ (en) « Putrescine », sur ChemIDplus, consulté le 9 juillet 2011
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « 1,4-Diaminobutane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 9 juillet 2011 (JavaScript nécessaire)
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,4-Diaminobutane, consultée le 9 juillet 2011.
- ↑ Farmakologiya i Toksikologiya Vol. 18(6), Pg. 9, 1955.
- ↑ (en) William Haglund, Forensic taphonomy : The Postmortem Fate of Human Remains, Boca Raton, CRC Press, , 2e éd., 636 p. (ISBN 978-0-8493-9434-8), p. 100
- ↑ (en) « Putrescine and Cadaverine », sur American Chemical Society (consulté le )
- ↑ (en) Robert Alan Lewis, Lewis' Dictionary of Toxicology, Boca Raton, CRC Press, , 1136 p. (ISBN 978-1-56670-223-2, LCCN 96035759, lire en ligne), p. 212
- ↑ (en) Ellen, Ph.D., RN, HNC Kamhi, Alternative Medicine Magazine's Definitive Guide to Weight Loss, Berkeley, Celestial Arts, , 2e éd., 302 p. (ISBN 978-1-58761-259-6, LCCN 2006020000), p. 14