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Ne doit pas être confondu avec Pyrole.
Cet article concerne la molécule d'azole/pyrrole. Pour la famille de composés dérivés, voir Azole.
| Pyrrole | |
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| représentations du pyrrole | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | Azole |
| Synonymes |
pyrrole |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.387 |
| No CE | 203-724-7 |
| PubChem | |
| FEMA | 3386 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C4H5N [Isomères] |
| Masse molaire[3] | 67,089 2 ± 0,003 8 g/mol C 71,61 %, H 7,51 %, N 20,88 %, |
| pKa | 0,4 (PyrH+/PyrH) 16,5 (PyrH/Pyr-) |
| Moment dipolaire | 1,767 ± 0,001 D[1] |
| Diamètre moléculaire | 0,501 nm[2] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −23,4 °C[4] |
| T° ébullition | 129,7 °C[4] |
| Solubilité | 45 g·l-1 (eau, 25 °C); |
| Paramètre de solubilité δ | 24,8 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[2] |
| Masse volumique | 0,969 8 g·cm-3 (20 °C)[4] |
| T° d'auto-inflammation | 550 °C |
| Point d’éclair | 39 °C |
| Limites d’explosivité dans l’air | 3,10–14,8 %vol |
| Pression de vapeur saturante | 9 hPa (à 20 °C) |
| Point critique | 366,75 °C 6,21·10⁶ Pa[4] |
| Thermochimie | |
| Cp | |
| Propriétés électroniques | |
| 1re énergie d'ionisation | 8,207 ± 0,005 eV (gaz)[6] |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | 1,5085[4] |
| Précautions | |
| NFPA 704 | |
| Directive 67/548/EEC | |
| Transport | |
| Écotoxicologie | |
| LogP | 0,75[4] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
Le pyrrole ou azole, de formule brute C4H5N, est un composé hétérocyclique simple et fondamental de la classe des métalloles, constitué d'un cycle aromatique de 5 atomes dont un atome d'azote. Le pyrrole est un composé aromatique qui possède une réactivité différente du benzène. Il est utilisé en tant que réactif ou précurseur en chimie organique. Il fut découvert par Runge dans les huiles empyreumatiques issues de la distillation sèche des os. On peut aussi l'extraire de l'huile animale de Dippel.
- ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50.
- (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1).
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « PYRROLE », sur Hazardous Substances Data Bank (consulté le ).
- ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-857-8).
- ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205.