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Tôt dans la guerre, le Missouri et le Kansas étaient théoriquement sous le contrôle du gouvernement de l'Union et devenaient les objets de violences généralisées alors que des groupes de bushwhackers confédérés et de Jayhawkers anti-esclavagistes se disputaient le contrôle. La ville de Lawrence, Kansas, un des centres du sentiment anti-esclavagiste, avait interdit les hommes de Quantrill et emprisonné certaines de leurs jeunes femmes. En août 1863, Quantrill mena une attaque contre la ville, tuant plus de 180 civils, soi-disant en représailles aux pertes causées par l'effondrement de la prison pour femmes.
Le gouvernement confédéré, qui avait accordé à Quantrill une commission sur des terrains en vertu du Partisan Ranger Act, fut indigné et retira son soutien à des forces aussi impulsives. En 1864, Quantrill perdit le contrôle du groupe, qui se scinda en plusieurs petites bandes. Certains, dont Quantrill, furent tués dans divers combats. D'autres survécurent pour organiser des groupes organisés plusieurs années après, lorsque le nom Quantrill's Raiders commença à être utilisé. Les frères James formèrent leur propre gang et commirent de nombreux vols pendant des années lors d'insurrections continues dans la région.