Back Eschenmosersalz German Eschenmoser's salt English Eschenmoserin suola Finnish エッシェンモーザー塩 Japanese Eschenmoserzout Dutch Соль Эшенмозера Russian Dimetilmetilidenamonijum jodid Serbo-Croatian Dimetilmetilidenamonijum jodid Serbian
| Sel d'Eschenmoser | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | iodure de N,N-diméthylméthylénammonium |
| No CAS | (iodure) (chlorure) |
| No ECHA | 100.046.968 |
| No CE | 251-680-2 |
| PubChem | 2724133 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide jaune clair[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C3H8IN [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 185,006 8 ± 0,003 2 g/mol C 19,48 %, H 4,36 %, I 68,59 %, N 7,57 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 240 °C (décomposition)[1] |
| Solubilité | se décompose dans l'eau[1] |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC[1] | |
 Xi |
|
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
Le sel d'Eschenmoser ou iodure de diméthylméthylénammonium est un composé de la famille des sels d'iminium. C'est un agent de diméthylaminométhylation fort, utilisé pour préparer des dérivés de type RCH2N(CH3)2[3],[4].
Ce sel fut pour la première fois préparé par le groupe d'Albert Eschenmoser d'où il tient son nom[5].
Les énolates, les énolsilyléthers et même les cétones acides peuvent subir efficacement une diméthylaminométhylation. Une fois préparés, de telles amines tertiaires peuvent ensuite être méthylés et subir une élimination en milieu basique pour former des cétones méthylées.
- fiche Alfa Aesar, consultée le 16 mars 2011
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) E. F. Kleinman in "Dimethylmethyleneammonium Iodide and Chloride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York.
- ↑ (de) H. Böhme, E. Mundlos, O.-E.Herboth, Über Darstellung und Eigenschaften alpha-Halogenierter Amine, Chemische Berichte 1957, 90, 2003-2008.
- ↑ (en) Jakob Schreiber, Hans Maag, Naoto Hashimoto, Albert Eschenmoser, « Dimethyl(methylene)ammonium Iodide », Angewandte Chemie International Edition in English, vol. 10, no 5, , p. 330–331 (DOI 10.1002/anie.197103301)