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| Spermidine | |||
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| Structure de la spermidine | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | N-(3-aminopropyl)butane-1,4-diamine | ||
| Synonymes |
1,5,10-triazadécane |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.004.264 | ||
| No CE | 204-689-0 | ||
| No RTECS | EJ7000000 | ||
| DrugBank | DB03566 | ||
| PubChem | 1102 | ||
| ChEBI | 16610 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C7H19N3 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 145,245 9 ± 0,007 5 g/mol C 57,88 %, H 13,19 %, N 28,93 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| Masse volumique | 0,925 g·cm-3[2] à 25 °C | ||
| Point d’éclair | 112 °C[2] | ||
| Précautions | |||
| SGH[2] | |||
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| Transport[2] | |||
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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La spermidine est une polyamine de formule H2N–CH2–CH2–CH2–CH2–NH–CH2–CH2–CH2–NH2 ainsi nommée car pour la première fois trouvée dans le sperme[3]. Il s'agit d'un intermédiaire métabolique de la biosynthèse de la spermine à partir de putrescine et de S-adénosylméthionine décarboxylée.
On la trouve chez tous les êtres vivants chez lesquels elle semble avoir des fonctions vitales. Une enzyme (« spermidine synthase » ou SPDS) catalyse la formation de spermidine.
Ses fonctions sont encore mal comprises mais sont notamment étudiées via des souris de laboratoire génétiquement modifiées pour mimer des maladies du métabolisme ou catabolisme de cette molécule[4],[5].
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Spermidine ≥ 99.0% (GC), consultée le 23 avril 2015.
- ↑ American Heritage Dictionary, consulté 2014-11-18.
- ↑ Alhonen, L., Uimari, A., Pietila, M., Hyvonen, M. T., Pirinen, E., & Keinanen, T. A. (2009). Transgenic animals modelling polyamine metabolism-related diseases. Essays Biochem, 46, 125-144 (résumé)
- ↑ Juhani Jänne, Leena Alhonen, Marko Pietilä, Tuomo A. Keinänen, Anne Uimari, Mervi T. Hyvönen, Eija Pirinen & Aki Järvinen (2006) Genetic Manipulation of Polyamine Catabolism in Rodents ; J Biochem ; 139: 155-160 (résumé).